5-chloro-N1-neopentylbenzene-1,2-diamine | 1550554-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-chloro-N1-neopentylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-chloro-2-N-(2,2-dimethylpropyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 1550554-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₇ClN₂
• 分子量: 212.722
• InChiKey: PPVBHGFDWCUCCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N1-neopentylbenzene-1,2-diamine 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-chloro-1-neopentyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Aminopyridoimidazoles and 2-Aminobenzimidazoles via Phosphorus Oxychloride-Mediated Cyclization of Aminoureas

  摘要：

  The novel preparation of 2-aminopyridoimidazoles and 2-aminobenzimidazoles via the cyclization of (2-aminopyridin-3-yl)urea and (2-aminophenyl)urea substrates in the presence of phosphorus oxychloride is described. This methodology is demonstrated for a range of urea substrates with aminoimidazole products obtained in good yields and with excellent levels of purity.

  DOI：

  10.1021/jo500360k
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylpropyl)-5-chloro-2-nitroaniline 在 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-chloro-N1-neopentylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于 1H-苯并[d]咪唑的新型 PqsR 抑制剂的设计、合成和评价作为铜绿假单胞菌感染的辅助治疗

  摘要：

  根据世界卫生组织 （WHO） 的说法，铜绿假单胞菌是需要立即关注的首要病原体之一。由于新型抗菌剂的严重短缺，靶向群体感应 （QS），一种控制毒力的细菌细胞间信号系统，已成为一种很有前途的抗生素辅助治疗方法。对 pqs 系统（铜绿假单胞菌的三个 QS 系统之一）的干扰导致细菌毒力基因表达降低和生物膜成熟。在此，我们报告了一个微调我们之前报道的抑制剂 1 效力（铜绿假单胞菌 PAO1-L 中的 IC50 3.2 μM）的命中到领先过程，这导致发现 2-（4-（3-（（6-氯-1-异丙基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）氨基）-2-羟丙氧基）苯基）乙腈 （6f） 作为有效的 PqsR 拮抗剂。化合物 6f 在低亚微摩尔浓度下抑制铜绿假单胞菌中 PqsR 控制的 PpqsA-lux 转录报告基因融合。此外，6f 对铜绿假单胞菌 CF 分离株的疗效提高，显著抑制绿脓菌素、2-烷基-4（1H）-喹诺酮类药物的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00973