trans-2-phenyl-1,2-dihydro-1-naphthalenylmethanol | 99797-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2-phenyl-1,2-dihydro-1-naphthalenylmethanol
• 英文别名: [(1S,2R)-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 99797-48-5；99797-53-2；126059-97-0；126059-93-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: MHKPLPOLWXKKKA-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 trans-2-phenyl-1,2-dihydro-1-naphthalenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  电子和空间控制有机锂试剂与烯醛胺的区域选择性加成反应。

  摘要：

  衍生自萘-1-甲醛和无环α，β-不饱和醛的亚胺与有机锂试剂的反应方式取决于亚胺氮原子上取代基的特征。在氮原子上具有吸电子芳基的亚胺表现为朝向有机锂试剂的1,2-亚胺。相反，带有烷基或庞大的芳基的亚胺有利于有机锂试剂的1，4-加成。基于分子轨道计算，合理化了亚胺氮原子上取代基的电子和空间反应模式调节。

  DOI：

  10.1021/jo015766b

文献信息

• A one-flask synthesis of dihydronaphthalenemethanols by directed addition of organolithium reagents to BHA naphthalenecarboxylates
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Koga、Yasutomi Asano、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00181-7

  日期：1999.4

  The 1,4-addition reaction of organolithium reagents with 2,6-bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl naphthalenecarboxylates gave regioselectively substituted dihydronaphthalenecarboxylates in high yields. Successive treatment of the esters with organolithiums in THF, lithium triethylborohydride, methyl iodide, and finally sodium borohydride in methanol, provided regio- and stereoselectively the corresponding

  有机锂试剂与2，6-双（叔丁基）-4-甲氧基苯基萘羧酸酯的1，4-加成反应以高产率得到区域选择性取代的二氢萘羧酸酯。用四氢呋喃中的有机锂，三乙基硼氢化锂，甲基碘和最后用甲醇中的硼氢化钠连续处理酯类，可以很好地在区域和立体选择性地提供相应的1,1,2-和1,2,2-三取代的二氢萘基甲醇。该一烧瓶​​法由五个反应序列构成，该五个反应涉及作为关键步骤从烯酮还原性生成醛金属烯醇化物。
• Asymmetric addition of aryllithiums to naphthalene bha-esters catalyzed by a chiral ligand
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61651-9

  日期：1993.1

  In the Presence of both stoichiometric and catalytic amounts of a chiral dieter 1, aryllithiums reacted with BHA-esters of naphthalenecarboxylic acids 2, 5 to afford the corresponding adducts 4, 6 in high ee.

  在这两种化学计量和催化量的手性减肥者的存在1，芳基锂与萘羧酸BHA-酯反应2，5，得到相应加合物4，6中的高ee值。
• Asymmetric additions to chiral naphthalenes. III. The synthesis of (+)-trans-1,2-disubstituted-1,2-dihydronaphthalenes
  作者：A. I. Meyers、Bruce A. Barner

  DOI：10.1021/jo00351a034

  日期：1986.1
• Design, Synthesis, and Application of a <i>C</i>₂ Symmetric Chiral Ligand for Enantioselective Conjugate Addition of Organolithium to α,β-Unsaturated Aldimine
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Koga、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo9813181

  日期：1998.12.1

  A C-2 symmetric chiral diether ligand, (1R,2R)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane was designed and synthesized on the basis of the concept of an asymmetric oxygen atom. Mediated by the chiral diether, high enantioselectivities were achieved in conjugate addition of organolithiums to naphthaldehyde imine and cyclic and acyclic alpha,beta-unsaturated aldimines. The absolute configuration of the product is predictable by the model.
• Reductive generation of aldehyde metal enolate from ketene. A one-flask process to 1,1,2- and 1,2,2-trisubstituted dihydronaphthalenes from 1- and 2-naphthalenecarboxylates
  作者：Kiyoshi Tomioka、Mitsuru Shindo、Kenji Koga

  DOI：10.1021/jo00295a005

  日期：1990.4