1-(propa-1,2-dien-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 1188285-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(propa-1,2-dien-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1-propadienyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1188285-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DKVATJLYERXRKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(propa-1,2-dien-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到5-(1-bromovinyl)-8,9-dihydro-5H-benzo[7]annulen-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔2,3-烯丙醇与NBS在H 2 O或MeCN水溶液中的亲电反应研究：2-溴烯丙基酮，1,2-烯丙基酮或3-Bromo-2,5-二氢呋喃的高效选择性合成

  摘要：

  以前，我们观察到2,3-烯醇与X +（X = Br，I）的亲电反应在水性MeCN（MeCN / H 2 O = 15：1）。然而，在这些反应条件下，叔2，3-烯醇与NBS的反应在低选择性下提供了重排产物（醛或酮）与1-溴乙烯基环氧化物的混合物。由于2-卤代烯丙基酮的合成潜力，我们决定进一步探索该反应。筛选后，我们观察到末端叔2,3-烯醇与NBS在水中的亲电反应可通过Br +的顺序亲电相互作用以高达97％的产率高度选择性地提供2-溴代烯丙基酮与丙二烯部分形成可能具有更取代的C═C键的三元溴中间体，然后进行1,2-芳基或1,2-烷基转移以打开应变的三元环并质子消除形成羰基官能团。当R 1和R 2（与羟基连接的碳原子上的取代基）均为烷基时，这两个基团之一迁移；当R 1和R 2都为烷基时，这两个基团之一被迁移。与1，2-丙二烯基环烷醇一起，观察到扩环反应。R 1是芳基，R 1将仅转移形成2-溴烯丙基酮。有趣的是，在用10滴Et

  DOI：

  10.1021/jo9018717
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-trimethylsilylethynyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(propa-1,2-dien-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化二烯醇合成 2-甲硅烷基-1,3-丁二烯及其在一锅法合成四取代芳基硅烷中的应用

  摘要：

  本研究报道了一种铜催化化学和立体选择性方法，使用温和的 Si-B 试剂从多种联烯醇合成 ( E )-2-甲硅烷基-1,3-丁二烯。我们的方案需要在环境温度下进行短反应时间才能以高产率产生所需的二烯。从联烯醇一锅合成四取代芳基硅烷以及 C-Si 键的进一步功能化突出了合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03794