tert-butyl-[(3E)-4-[(2R,4S,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]buta-1,3-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane | 267238-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: tert-butyl-[(3E)-4-[(2R,4S,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]buta-1,3-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 267238-65-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: RTZWMJAJOGEYJD-PCTGVNFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3E)-4-[(2R,4S,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]buta-1,3-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (2S,5S,6R)-5-azido-6-[(2R,4S,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-oxooxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖完全合成完全乙酰化的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），2-脱氧-β-Neu5Ac和4-epi-2-脱氧-β-Neu5Ac

  摘要：

  唾液酸及其类似物是通过SalenCo（II）络合物催化杂Diels-Alder反应和甲硅烷基烯醇醚的氧化叠氮化（CAN / NaN3）作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1021/ol0055418
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl-[(3E)-4-[(2R,4S,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]buta-1,3-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖完全合成完全乙酰化的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），2-脱氧-β-Neu5Ac和4-epi-2-脱氧-β-Neu5Ac

  摘要：

  唾液酸及其类似物是通过SalenCo（II）络合物催化杂Diels-Alder反应和甲硅烷基烯醇醚的氧化叠氮化（CAN / NaN3）作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1021/ol0055418

文献信息

• Total Synthesis of Fully Acetylated <i>N</i>-Acetylneuraminic Acid (Neu5Ac), 2-Deoxy-β-Neu5Ac, and 4-<i>epi</i>-2-Deoxy-β-Neu5Ac from <scp>d</scp>-glucose
  作者：Lian-Sheng Li、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol0055418

  日期：2000.4.1

  Sialic acid and its analogues have been synthesized using a salenCo(II) complex catalyzed hetero Diels-Alder reaction and oxidative azidation (CAN/NaN3) of silyl enol ether as the key steps.

  唾液酸及其类似物是通过SalenCo（II）络合物催化杂Diels-Alder反应和甲硅烷基烯醇醚的氧化叠氮化（CAN / NaN3）作为关键步骤合成的。