3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropionic acid | 1059698-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (3R)-3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1059698-99-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: VWDFMFPQFNGUGA-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  473.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropionic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Scan（III）配合物催化吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基与丙二烯丙二酸酯的烷基化：不对称合成β-咔啉

  摘要：

  通过使用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3络合物作为催化剂，开发了一种有效的亚吲哚丙二酸酯催化吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应（参见方案）。已经合成了一些含有吲哚骨架的旋光中间体，例如吲哚丙酸，色胺和β-咔啉。X射线结构分析揭示了atom原子与手性N，N'-二氧化物之间的配位关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802210
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Scan（III）配合物催化吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基与丙二烯丙二酸酯的烷基化：不对称合成β-咔啉

  摘要：

  通过使用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3络合物作为催化剂，开发了一种有效的亚吲哚丙二酸酯催化吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应（参见方案）。已经合成了一些含有吲哚骨架的旋光中间体，例如吲哚丙酸，色胺和β-咔啉。X射线结构分析揭示了atom原子与手性N，N'-二氧化物之间的配位关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802210

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated acyl phosphonates catalyzed by chiral phosphoric acid
  作者：Prabhakar Bachu、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c000862a

  日期：——

  A variety of indoles underwent enantioselective Friedel–Crafts alkylation with α,β-unsaturated acyl phosphonates in the presence of 10 mol% chiral BINOL-based phosphoric acid and subsequent treatment with methanol and DBU to give methyl 3-(indol-3-yl)propanoates in good yields and with high enantioselectivities.

  多种吲哚在10摩尔%手性BINOL基磷酸存在下，与α，β-不饱和酰基膦酸酯进行立体选择性Friedel-Crafts烷基化反应，随后用甲醇和DBU处理，以良好产率和高度立体选择性得到甲基3-(吲哚-3-基)丙酸酯。
• Highly Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Indoles with 2-EnoylPyridine 1-Oxides Catalyzed by Chiral Pyridine 2,6-Bis(5′,5′-diphenyloxazoline)−Cu(II) Complexes
  作者：Pradeep K. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol8016929

  日期：2008.9.18

  The catalytic enantioselective Friedel-Crafts reaction of indoles with 2-enoylpyridine 1-oxides has been studied in the presence of chiral pyridine 2,6-bis(5',5'-diphenyloxazoline)-Cu(II) complexes. The reaction furnished alkylated indoles in excellent yields (up to 97%) and enantioselectivities (up to 99% ee).

  在手性吡啶2,6-双（5'，5'-二苯基恶唑啉）-Cu（II）配合物的存在下，研究了吲哚与2-烯丙基吡啶1-氧化物的催化对映选择性弗里德-克来福特反应。该反应以优异的产率（高达97％）和对映选择性（高达99％ee）提供了烷基化的吲哚。
• N,N′-Dioxide–scandium(III) complex catalyzed highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indole to alkylidene malonates
  作者：Yanling Liu、Xin Zhou、Deju Shang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.032

  日期：2010.2

  A highly efficient enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with alkylidene malonates has been developed using chiral N,N'-dioxide LA-scandium(III) complex as the catalyst, giving the corresponding products in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield and 95% ee). The product 3a was facilely converted into several interesting compounds, such as tryptamines, indolepropionic acids and beta-carbolines. It is noteworthy that the seven-membered beta-carboline-like compound has been synthesized for the first time. Based on the crystal structure of the chiral N,N'-dioxide L10-scandium(III) complex, the proposed transition state and possible catalytic cycle were presented to elucidate the reaction mechanism. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.