(1RS,2RS)-1-methyl-2-vinyl-1,2-dihydro-1-naphthalenylmethanol | 125973-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1RS,2RS)-1-methyl-2-vinyl-1,2-dihydro-1-naphthalenylmethanol
• CAS: 125973-36-6；133004-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: MDSOVPTVEIOXBE-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS)-1-methyl-2-vinyl-1,2-dihydro-1-naphthalenylmethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以38%的产率得到(1R,2R)-(1-methyl-2-vinyl-1,2-dihydronaphthyl)methan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过向BHA萘羧酸酯中直接添加有机锂试剂来单烧瓶合成二氢萘甲醇

  摘要：

  有机锂试剂与2，6-双（叔丁基）-4-甲氧基苯基萘羧酸酯的1，4-加成反应以高产率得到区域选择性取代的二氢萘羧酸酯。用四氢呋喃中的有机锂，三乙基硼氢化锂，甲基碘和最后用甲醇中的硼氢化钠连续处理酯类，可以很好地在区域和立体选择性地提供相应的1,1,2-和1,2,2-三取代的二氢萘基甲醇。该一烧瓶​​法由五个反应序列构成，该五个反应涉及作为关键步骤从烯酮还原性生成醛金属烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00181-7
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 反应 66.0h， 生成 (1RS,2RS)-1-methyl-2-vinyl-1,2-dihydro-1-naphthalenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  通过向BHA萘羧酸酯中直接添加有机锂试剂来单烧瓶合成二氢萘甲醇

  摘要：

  有机锂试剂与2，6-双（叔丁基）-4-甲氧基苯基萘羧酸酯的1，4-加成反应以高产率得到区域选择性取代的二氢萘羧酸酯。用四氢呋喃中的有机锂，三乙基硼氢化锂，甲基碘和最后用甲醇中的硼氢化钠连续处理酯类，可以很好地在区域和立体选择性地提供相应的1,1,2-和1,2,2-三取代的二氢萘基甲醇。该一烧瓶​​法由五个反应序列构成，该五个反应涉及作为关键步骤从烯酮还原性生成醛金属烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00181-7

文献信息

• Reductive generation of aldehyde metal enolate from ketene. A one-flask process to 1,1,2- and 1,2,2-trisubstituted dihydronaphthalenes from 1- and 2-naphthalenecarboxylates
  作者：Kiyoshi Tomioka、Mitsuru Shindo、Kenji Koga

  DOI：10.1021/jo00295a005

  日期：1990.4