tert-butyl 4-((trimethylsilyl)ethynyl)piperidine-1-carboxylate | 1604039-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-((trimethylsilyl)ethynyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-trimethylsilylethynyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1604039-50-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂Si
• 分子量: 281.47
• InChiKey: RQJZXFMIXGHQSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((trimethylsilyl)ethynyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-(6-(4-(phenylethynyl)piperidin-1-yl)pyridin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  RET抑制剂、其药物组合物及其在药物中的应用

  摘要：

  本发明属于药物领域，涉及一种RET抑制剂、其药物组合物及其在药物中的应用。具体地，本发明涉及一种式(I)所示的化合物，或式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。本发明还涉及包含所述化合物的药物组合物、以及所述化合物及其药物组合物在制备药物中的用途，该药物尤其用于治疗和预防可用RET相关的疾病和病症，包括癌症、肠易激综合征和/或与肠易激综合征相关的疼痛。

  公开号：

  CN113620945A
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 4-((trimethylsilyl)ethynyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-乙炔基-四氢吡喃或4-乙炔基哌啶的合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，为解决现有4‑乙炔基‑四氢吡喃和4‑乙炔基哌啶的合成方法操作复杂，成本高，不适合工业化生产的问题，提供了一种4‑乙炔基‑四氢吡喃或4‑乙炔基哌啶的合成方法，包括以下步骤：将式(Ⅰ)所示的化合物的羰基与磷叶立德盐在强碱作用下经Wittig反应生成式(Ⅱ)所示的化合物；反应温度为0～50℃；(2)将式(II)所示的化合物水解生成式(Ⅲ)所示的化合物；反应温度为20～60℃；(3)将式(Ⅲ)所示的化合物经Corey‑Fuchs反应得到式(Ⅳ)；反应温度为‑20～40℃；(4)将式(Ⅳ)所示的化合物与强碱反应，然后与硅试剂作用生成式(Ⅴ)所示的化合物；反应温度为‑70～20℃。本发明原料简单易得，成本低，合成步骤简单，产率高，既适合实验室小规模制备又适合工业化生产。

  公开号：

  CN110627827B

文献信息

• Mild and Phosphine-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Chi Wai Cheung、Peng Ren、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol501087m

  日期：2014.5.2

  cross-coupling of nonactivated secondary alkyl bromides and iodides with alkynyl Grignard reagents at room temperature has been developed. A wide range of secondary alkyl halides and terminal alkynes are tolerated to afford the substituted alkynes in good yields. A slight modification of the reaction protocol also allows for cross-coupling with a variety of primary alkyl halides.

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。
• 新型的RET抑制剂、其药物组合物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN113620944A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明属于药物领域，涉及一种新型的RET抑制剂、其药物组合物及其用途。具体地，本发明涉及一种式(I)所示的化合物，或式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，本发明还涉及包含所述这些化合物的药物组合物、以及所述这些化合物及其药物组合物在制备药物中的用途，该药物尤其用于治疗和预防与RET相关的疾病和病症，包括癌症、肠易激综合征和/或与肠易激综合征相关的疼痛。
• PD-1/PD-L1类小分子抑制剂及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN115232109A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明属于药物领域，涉及PD‑1/PD‑L1类小分子抑制剂及其在药物中的应用。具体地，本发明提供了PD‑1/PD‑L1类小分子抑制剂，其为如式(I)所示的化合物，或式(I)所示的化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、酯、药学上可接受的盐或前药；本发明还提供了式(I)所示化合物的制备方法、包含式(I)所示化合物的药物组合物和它们在制备、预防或治疗与PD‑1/PD‑L1信号通路有关疾病的药物中的用途。
• [EN] METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：[en]PROTHENA BIOSCIENCES LIMITED

  公开号：WO2023107723A2

  公开（公告）日：2023-06-15

  This disclosure provides compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit Dual specificity tyrosine-phosphorylation-regulated kinase 1A (DYRK1A). These chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) DYRK1A activation contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., a neurological disorder) in a subject (e.g., a human). This disclosure also provides compositions containing the same as well as methods of using and making the same.