(1'R,3S)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-3-methylpiperidin-2-one | 155796-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1'R,3S)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-3-methylpiperidin-2-one
• 英文别名: (3s)-1-[(1r)-2-Hydroxy-1-phenylethyl]-3-methylpiperidin-2-one
• CAS: 155796-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: OTFOXKBUHLEXTE-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3S)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-3-methylpiperidin-2-one 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXX。由手性非外消旋内酰胺合成3-取代的哌啶

  摘要：

  通过对内酰胺3的立体定向反应，从内酰胺3上合成了一系列对映体纯净形式的3-取代哌啶。此策略已应用于（+）-stenusine 10的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77162-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1'R,3S)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-3-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯哌啶的合成。（2 R，6 S）-2-甲基-6-丙基哌啶[（-）-二氢吡啶）的全合成

  摘要：

  对映体纯的2-烷基-，3-烷基-，4-烷基-和顺式-2,6-二烷基哌啶是从手性的，非外消旋的恶唑并哌啶酮1制备的。报道了（2 R，6 S）-（-）-二氢吡啶的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00096-1

文献信息

• Asymmetric synthesis. XL. 2,3-Disubstituted piperidines via chiral non-racemic lactams
  作者：Lauren Micouin、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02307-0

  日期：1996.2

  Optically pure 2,3-cis-disubstituted piperidines 7a and 7b have been prepared from chiral lactams 2. The first step involves C-2 functionalization with Grigard reagent, then a diastereoselective reduction of resulting oxazolidines 5 furishes the desired piperidines 7.

  由手性内酰胺2制备了光学纯的2，3-顺式二取代的哌啶7a和7b。第一步涉及使用Grigard试剂对C-2进行功能化，然后对所得恶唑烷5进行非对映选择性还原，得到所需的哌啶7。
• Regioselective Endocyclic Oxidation of Enantiopure 3‐Alkylpiperidines: Synthesis of (3<i>S</i>,5<i>S</i>)‐(‐)‐3‐Ethyl‐5‐Methylpiperidine
  作者：Alejandro Castro、Jorge Juárez、Dino Gnecco、Joel L. Terán、Laura Orea,、Sylvain Bernès

  DOI：10.1080/00397910500466454

  日期：2006.3.1

  An efficient regioselective endocyclic oxidation of enantiopure 3-alkylpiperidines 1( a-c) with bromine in acetic acid to generate the corresponding 5-alkylpiperidin-2-ones 3(a-c) as main product is described. In addition, starting from 3a or 3b, the synthesis of (3S,5S)-(-)-3-ethyl-5-methylpiperidine 6 (.) HCl was achieved. Finally, the X-ray single-crystal analysis of compound 4 is reported.