2-(Hydroxymethyl)-1-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-3,4-dione | 90861-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyl)-1-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-3,4-dione
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-1-phenyl-1H-isoquinoline-3,4-dione
• CAS: 90861-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: DMTPCECGXUZJTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hydroxymethyl)-1-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-3,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到trans-4-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  羟基氨基异喹啉-3（2 H）-ones。第4部分。3,4-异喹啉的合成与反应

  摘要：

  将4-羟基亚氨基-1-苯基-1,4-二氢异喹啉-3（2H）-酮脱甲醛（1），（2）和（3），用甲醛得到异喹啉-3,4-二酮。发现N-未取代的内酰胺（1）和（2）的该反应伴随有酰胺基的羟甲基化，从而产生化合物（4）和（5）。在乙酸钠和羟胺的存在下，（4）的产物不是肟，而是3，4-二羟基-1-苯基异喹啉（14）。二恶英衍生物（4）和（6）产生4-羟基-3-酮（7）和（8）和4-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉（9）和（10）。产物的立体化学通过核磁共振光谱法测定。

  DOI：

  10.1039/p19840000619
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (E)-4-(hydroxyimino)-1-phenyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到2-(Hydroxymethyl)-1-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基氨基异喹啉-3（2 H）-ones。第4部分。3,4-异喹啉的合成与反应

  摘要：

  将4-羟基亚氨基-1-苯基-1,4-二氢异喹啉-3（2H）-酮脱甲醛（1），（2）和（3），用甲醛得到异喹啉-3,4-二酮。发现N-未取代的内酰胺（1）和（2）的该反应伴随有酰胺基的羟甲基化，从而产生化合物（4）和（5）。在乙酸钠和羟胺的存在下，（4）的产物不是肟，而是3，4-二羟基-1-苯基异喹啉（14）。二恶英衍生物（4）和（6）产生4-羟基-3-酮（7）和（8）和4-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉（9）和（10）。产物的立体化学通过核磁共振光谱法测定。

  DOI：

  10.1039/p19840000619

文献信息

• TIKK, I.;DEAK, G.;TOTH, G.;TAMAS, J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 619-623
  作者：TIKK, I.、DEAK, G.、TOTH, G.、TAMAS, J.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxyiminoisoquinolin-3(2H)-ones. Part 4. Synthesis and reactions of isoquinoline-3,4-diones
  作者：István Tikk、Gyula Deák、Gábor Tóth、József Tamás

  DOI：10.1039/p19840000619

  日期：——

  4-hydroxyimino-1 -phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-ones (1), (2), and (3) with formaldehyde gave isoquinoline-3,4-diones; this reaction of the N-unsubstituted lactams (1) and (2) was found to be accompanied by hydroxymethylation of the amide group to yield compounds (4) and (5). In the presence of sodium acetate and hydroxylamine, the product from (4) was not the oxime but 3,4-dihydroxy-1 -phenylisoquinoline

  将4-羟基亚氨基-1-苯基-1,4-二氢异喹啉-3（2H）-酮脱甲醛（1），（2）和（3），用甲醛得到异喹啉-3,4-二酮。发现N-未取代的内酰胺（1）和（2）的该反应伴随有酰胺基的羟甲基化，从而产生化合物（4）和（5）。在乙酸钠和羟胺的存在下，（4）的产物不是肟，而是3，4-二羟基-1-苯基异喹啉（14）。二恶英衍生物（4）和（6）产生4-羟基-3-酮（7）和（8）和4-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉（9）和（10）。产物的立体化学通过核磁共振光谱法测定。