5-isocyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1984-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-isocyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1984-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: AYMBGKYTBACFGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isocyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以41%的产率得到1,1'-diisocyano-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-8,8'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Oxidative dimerization of substituted o-methylphenyl isocyanides; synthesis of bidentate bis-isonitrile and cyclic tetradentate tetrakis-isonitrile ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)82030-7
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基四氢化萘 在 三乙胺 作用下， 生成 5-isocyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  FR1384209

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Secondary Benzylic Imidoylative Reactions
  作者：Chenglong Wang、Licheng Wu、Wentao Xu、Feng He、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02515

  日期：2020.9.4

  Reported herein is a palladium-catalyzed secondary benzylic imidoylative Negishi reaction leveraging the sterically bulky aromatic isocyanides as the imine source. This method allows the facile access of alkyl-, (hetero)aryl-, and alkynylzinc reagents to afford various α-substituted phenylacetone products under mild acidic hydrolysis, which are ubiquitous motifs in many pharmaceuticals and biologically

  本文报道了利用空间上庞大的芳族异氰酸酯作为亚胺源的钯催化的仲苄基亚氨基酰亚胺化Negishi反应。该方法允许在温和的酸性水解条件下容易地获得烷基，（杂）芳基和炔基锌试剂，从而得到各种α-取代的苯丙酮产物，这些产物是许多药物和生物活性化合物中普遍存在的基序。亚胺的非对映选择性还原可以实现，以将仲苄基卤化物方便地转化为具有高原子经济性的α-取代的苯乙胺衍生物。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• Indole Syntheses Utilizing<i>o</i>-Methylphenyl Isocyanides
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Norihiko Seko、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.57.73

  日期：1984.1

  New indole synthesis starting with o-methylphenyl isocyanides such as o-tolyl, 2,4-xylyl, and 2,6-xylyl isocyanide is described in full detail. Treatment of o-tolyl isocyanide with LDA in diglyme at −78 °C generated selectively o-(lithiomethyl)phenyl isocyanide in an almost quantitative yield, which on warming up to room temperature was cyclized to indole after aqueous workup. Similary, 2,4-xylyl and

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...
• Facile Synthesis of Functionalized Carbene Metal Complexes from Coordinated Isonitriles
  作者：Christian Lothschütz、Thomas Wurm、Anna Zeiler、Alexander Freiherr v. Falkenhausen、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/asia.201500353

  日期：2016.2

  The scope and limitations of the isonitrile‐based NHC template synthesis were investigated with a series of precursors containing a nucleophilic amine in combination with tethered electrophiles. In the case of alkynes and phosphonic esters as electrophiles no ring closure was observed and new functionalized NAC gold complexes were obtained. By the use of unsaturated esters and phosphonic esters as

  使用一系列含有亲核胺和束缚亲电试剂的前体，研究了基于异腈的NHC模板合成的范围和局限性。在炔烃和膦酸酯为亲电试剂的情况下，未观察到闭环，并且获得了新的官能化的NAC金络合物。通过在胺前体中使用不饱和酯和膦酸酯作为Michael受体，可以高效获得酯改性的金和钯NHC复合物。
• Two-step solution-phase synthesis of novel quinoxalinones utilizing a UDC (Ugi/de-Boc/cyclize) strategy
  作者：Thomas Nixey、Paul Tempest、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00101-6

  日期：2002.2

  The novel solution-phase synthesis of an array of biologically relevant quinoxalinones in a simple two-step procedure is revealed. Transformations are carried out in excellent yield by condensation of mono-Boc protected ortho-phenylene di-amine, glyoxylic acids and supporting Ugi reagents. Subsequent acid treatment and evaporation affords quinoxalinones in good to excellent yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.