(R)-hydroxyiminocyclohexanecarboxylic acid | 81086-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-hydroxyiminocyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R)-3-hydroxyiminocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 81086-74-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: JEPMCRBYRAYLIW-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-hydroxyiminocyclohexanecarboxylic acid 在 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以12%的产率得到cis-3-aminocyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. VI. Stereoisomers of cis-3-Aminocyclohexanecarboxylic acid

  摘要：

  介绍了 (1R,3S)-和(1S,3R)-3-氨基环己烷羧酸的合成。 通过适合氚标记的不饱和中间体合成了 (1R,3S)-和 (1S,3R) -3 氨基环己烷羧酸。 通过另一种合成方法确定了(1R,3S)-和(1S,3R) (1R,3S)异构体。(1S,3R) 异构体在抑制大鼠大脑对放射性 GABA 的摄取方面显示出与 GABA 相似的效力。 大鼠脑片吸收放射性 GABA 的抑制剂，而 (1R,3S)异构体的效力至少要低 20 倍。

  DOI：

  10.1071/ch9812231
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-oxocyclohexanecarboxylic acid 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以23%的产率得到(R)-hydroxyiminocyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. VI. Stereoisomers of cis-3-Aminocyclohexanecarboxylic acid

  摘要：

  介绍了 (1R,3S)-和(1S,3R)-3-氨基环己烷羧酸的合成。 通过适合氚标记的不饱和中间体合成了 (1R,3S)-和 (1S,3R) -3 氨基环己烷羧酸。 通过另一种合成方法确定了(1R,3S)-和(1S,3R) (1R,3S)异构体。(1S,3R) 异构体在抑制大鼠大脑对放射性 GABA 的摄取方面显示出与 GABA 相似的效力。 大鼠脑片吸收放射性 GABA 的抑制剂，而 (1R,3S)异构体的效力至少要低 20 倍。

  DOI：

  10.1071/ch9812231