tert-Butyl[(hepta-5,6-dien-2-yl)oxy]dimethylsilane | 112185-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl[(hepta-5,6-dien-2-yl)oxy]dimethylsilane
• CAS: 112185-54-3
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: BPCCTCXHBCGKCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl[(hepta-5,6-dien-2-yl)oxy]dimethylsilane 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Furan, tetrahydro-2-(1-iodoethenyl)-5-methyl-, trans- 、 Furan, tetrahydro-2-(1-iodoethenyl)-5-methyl-, trans-
  参考文献：
  名称：

  Access to -2,5-disubstituted iodovinyltetrahydrofurans via the cyclization of γ-silyloxyallenes using n-iodosuccinimide

  摘要：

  Treatment of gamma-(tert-butyldimethylsiloxy)- or gamma-(trimethylsiloxy)allenes bearing various groups at the ether carbon with N-iodosuccinimide resulted in the formation of iodocyclization products, 1-iodo-1-(tetrahydrofuran-2'-yl)ethenes, in good yields and with high selectivity for the cis diastereomer.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88075-g
• 作为产物：
  描述：

  己-4,5-二烯-1-醇 在 咪唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl[(hepta-5,6-dien-2-yl)oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙的分子内氧化汞或氧化palpalation合成取代的2-（2-四氢呋喃基）丙烯酸酯的立体选择性

  摘要：

  在汞（II）或钯（II）的存在下，将带有羟基或三烷基甲硅烷基氧基γ的丙二烯进行氧金属化反应以形成四氢呋喃基乙烯基金属配合物，该配合物在甲醇中可能会受到钯介导的羰基化反应，从而形成甲基2-（2-四氢呋喃基）丙烯酸酯。甲硅烷氧基丙二烯的氧化汞化以高选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95901-x

文献信息

• Preparation of 2-(Tetrahydrofuran-2′-YL)-l,4-Pentadienes From γ-Allenyl Alcohols via Oxymercuration Followed by Palladium(II)-Medlated all Ylation
  作者：Robert D. Walkup、Lufeng Guan

  DOI：10.1080/00397919208019290

  日期：1992.4

  Abstract Intramolecular oxymercurations of γ-hydroxy- or γ-silyloxyallenes yielded α-(tetrahydrofuran-2-yl)vinylmercury intermediates which underwent coupling with allylic halides in the presence of palladium(II) chloride. The yields of the resulting 2-(tetrahydrofuran-2′-yl)-1,4-pentadienes diminished when either the vinylmercury compound or the allylic halide was substituted.

  摘要 γ-羟基-或γ-甲硅烷氧基丙二烯的分子内氧化汞反应产生α-(四氢呋喃-2-基)乙烯基汞中间体，该中间体在氯化钯(II)存在下与烯丙基卤化物发生偶联。当乙烯基汞化合物或烯丙基卤被取代时，所得 2-(四氢呋喃-2'-基)-1,4-戊二烯的产率降低。
• WALKUP R. D.; PARK G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 10, 1023-1026
  作者：WALKUP R. D.、 PARK G.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity in the syntheses of substituted 2-(2-tetrahydrofuranyl)acrylates via intramolecular oxymercurations or oxypalladations of allenes
  作者：Robert D Walkup、Gyoosoon Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95901-x

  日期：1987.1

  underwent oxymetallations in the presence of mercury(II) or palladium(II) to form tetrahydrofuranyl vinylmetal complexes which could undergo palladium-mediated carbonylations in methanol to form methyl 2-(2-tetrahydrofuranyl)acrylates. The oxymercurations of the silyloxy allenes proceeded with high selectivity.

  在汞（II）或钯（II）的存在下，将带有羟基或三烷基甲硅烷基氧基γ的丙二烯进行氧金属化反应以形成四氢呋喃基乙烯基金属配合物，该配合物在甲醇中可能会受到钯介导的羰基化反应，从而形成甲基2-（2-四氢呋喃基）丙烯酸酯。甲硅烷氧基丙二烯的氧化汞化以高选择性进行。
• Access to -2,5-disubstituted iodovinyltetrahydrofurans via the cyclization of γ-silyloxyallenes using n-iodosuccinimide
  作者：Robert D Walkup、Lufeng Guan、Sang Woong Kim、Young Soo Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88075-g

  日期：1992.7

  Treatment of gamma-(tert-butyldimethylsiloxy)- or gamma-(trimethylsiloxy)allenes bearing various groups at the ether carbon with N-iodosuccinimide resulted in the formation of iodocyclization products, 1-iodo-1-(tetrahydrofuran-2'-yl)ethenes, in good yields and with high selectivity for the cis diastereomer.