5,5-dimethyl-4-phenyl-3-(thiophen-2-yl)furan-2(5H)-one | 83253-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-phenyl-3-(thiophen-2-yl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-4-phenyl-3-thiophen-2-ylfuran-2-one
• CAS: 83253-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: KMMDFIOSRHHQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 not given 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5,5-dimethyl-4-phenyl-3-(thiophen-2-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  双重联系的双重态度

  摘要：

  由芳基乙酸制得的Ivanov镁试剂加到3,3-二甲基-2-苯基叠氮基上，生成β-叠氮基酸4，它们很容易转化成4-氨基内酯10，进而转化成丁烯内酯11。如果用钠代替镁，则反应会采取不同的过程，从而导致吡咯烷酮8。值得注意的是，去质子化的氨基和羧基官能团之间会形成酰胺基团。同时形成同时取代的γ-氨基巴豆酸7E。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80136-1

文献信息

• Copper-Catalyzed [2 + 3] Cyclization of α-Hydroxyl Ketones and Arylacetonitriles: Access to Multisubstituted Butenolides and Oxazoles
  作者：Chaorong Qi、Youbin Peng、Lu Wang、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01822

  日期：2018.10.5

  A copper-catalyzed [2 + 3] formal cyclization reaction between α-hydroxyl ketones and arylacetonitriles has been developed. The reaction outcome was ultimately dependent on the structure of the α-hydroxy ketones employed. Tertiary α-hydroxy ketones gave 3,4,5,5-tetrasubstituted butenolides as the sole products, while secondary α-hydroxy ketones furnished 2,4,5-trisubstituted oxazoles selectively. This

  已经开发出铜催化的[2 + 3]形式的α-羟基酮与芳基乙腈之间的环化反应。反应结果最终取决于所用α-羟基酮的结构。叔α-羟基酮为唯一产物，提供3,4,5,5-四取代的丁烯内酯，而仲α-羟基酮则选择性地提供了2,4,5-三取代的恶唑。该方法具有许多优点，例如使用容易获得的底物，广泛的底物范围，良好的功能耐受性和较温和的反应条件。
• BLAGOEV, B.;NOVKOVA, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 11, 1609-1613
  作者：BLAGOEV, B.、NOVKOVA, S.

  DOI：——

  日期：——