(R)-(-)-3-[(E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl]-4-methyl-1H-indole | 1318792-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-(-)-3-[(E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl]-4-methyl-1H-indole
• 英文别名: (R)-(-)-4-methyl-3-[(E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl]-1H-indole；(E)-3-(1,3-diphenylallyl)-4-methyl-1H-indole；(R,E)-3-(1,3-diphenylallyl)-4-methyl-1H-indole；3-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-4-methyl-1H-indole
• CAS: 1318792-66-3
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: AUPJYTOYRSZWSM-UFBKIKKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 、 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 (11bS)-N-benzyl-N-((1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(phenylselanyl)ethyl)-2,6-diphenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxa phosphepin-4-amine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-(-)-3-[(E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl]-4-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化手性亚磷酰胺硒化物配体的对映选择性吲哚烯丙基烷基化

  摘要：

  使用 P−Se 配体开发了一种方便的 Pd 催化吲哚烯丙基烷基化，并用各种取代的吲哚证明了该反应的范围。相应的产物以良好到优异的收率（高达 95%）和高达 99% ee 获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300861

文献信息

• Spiro Indane-Based Phosphine-Oxazolines as Highly Efficient P,N Ligands for Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles and Allylic Etherification
  作者：Zhongxuan Qiu、Rui Sun、Kun Yang、Dawei Teng

  DOI：10.3390/molecules24081575

  日期：——

  were examined for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles. Under optimized conditions, high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98% ee) were obtained with a broad scope of indole derivatives. The ligand was determined to be the most efficient P,N-ligand for this reaction. Moreover, the ligand was also efficient for Pd-catalyzed asymmetric allylic etherification with

  检查了一系列具有螺碳立体中心的茚满基膦-恶唑啉配体的钯催化不对称烯丙基烷基化吲哚。在优化的条件下，广泛的吲哚衍生物获得了高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 98% ee）。该配体被确定为该反应最有效的 P,N-配体。此外，该配体对于以硬脂族醇为亲核试剂的 Pd 催化的不对称烯丙基醚化也是有效的。
• Chiral N-1-adamantyl-N-trans-cinnamylaniline type ligands: synthesis and application to palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles
  作者：Takashi Mino、Kenji Nishikawa、Moeko Asano、Yamato Shima、Toshibumi Ebisawa、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/c6ob01354f

  日期：——

  Such chiral phosphine–internal olefin hybrid type ligands as N-1-adamantyl-N-cinnamylaniline derivatives 1 with C(aryl)–N(amine) bond axial chirality were synthesized and utilized for the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles to afford the desired products in high enantioselectivities (up to 98% ee).

  合成了具有C（芳基）-N（胺）键轴向手性的N -1-金刚烷基-N-肉桂基苯胺衍生物1等手性膦-内烯烃杂化型配体，并用于钯催化的吲哚不对称烯丙基烷基化反应制得高对映选择性（高达98％ee）所需的产品。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles by C–N bond axially chiral phosphine ligands
  作者：Takashi Mino、Miho Ishikawa、Kenji Nishikawa、Kazuya Wakui、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.008

  日期：2013.4

  The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles with 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate using P/N-type ligands such as N-aryl indole, C–N bond axially chiral aminophosphine (aS)-L4, gave the desired products 1 in good yields and with moderate to high enantioselectivities (up to 90% ee).

  使用P / N型配体（如N-芳基吲哚，C–N键轴向手性氨基膦（a S）-L4），钯催化1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯与吲哚的不对称烯丙基烷基化反应，得到所需产品1的收率高，对映选择性中等（至90％ee）。