N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-6-O-trityl-β-D-glucopyranosylamine | 144310-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-6-O-trityl-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 144310-50-9
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₉
• 分子量: 591.658
• InChiKey: UADROFWWRGOCNT-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  143.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-6-O-trityl-β-D-glucopyranosylamine 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.02h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基亚胺作为糖基受体：龙胆生物亚胺的合成

  摘要：

  2,3,4-三-O-苄基-（3），2,3,4-三-O-乙酰基-（4）和2,3,4-三-O-苯甲酰基-N-的制备描述了（2，2-二乙氧基羰基乙烯基）-6-O-三苯甲基-β-D-吡喃葡萄糖胺（5）。3-5与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物的反应生成2,3,4-三-O-苄基-（9），2,3,4-三-O-乙酰基-（10）和2,3,4-三-O-苯甲酰基-N-（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-6-O-（2,3,4,6-tet ra-O -乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡糖基胺（11）。2,3,4-三-O-苄基-（6），2,3,4-三-O-乙酰基-（7）和2,3,4-三-O-苯甲酰基-N-（2，还描述了2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺（8）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90993-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-6-O-trityl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基亚胺作为糖基受体：龙胆生物亚胺的合成

  摘要：

  2,3,4-三-O-苄基-（3），2,3,4-三-O-乙酰基-（4）和2,3,4-三-O-苯甲酰基-N-的制备描述了（2，2-二乙氧基羰基乙烯基）-6-O-三苯甲基-β-D-吡喃葡萄糖胺（5）。3-5与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物的反应生成2,3,4-三-O-苄基-（9），2,3,4-三-O-乙酰基-（10）和2,3,4-三-O-苯甲酰基-N-（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-6-O-（2,3,4,6-tet ra-O -乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡糖基胺（11）。2,3,4-三-O-苄基-（6），2,3,4-三-O-乙酰基-（7）和2,3,4-三-O-苯甲酰基-N-（2，还描述了2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺（8）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90993-5

文献信息

• Stereoselective syntheses of 4-amino-aldoses, and chiral pyrrolidine derivatives from glycosylenamines
  作者：José Fuentes、David Olano、M.Angeles Pradera

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00404-7

  日期：1997.10

  The stereocontrolled synthesis of N-protected 4-amino-4-deoxy-D-galacto- and -L-arabino-pyranoses starting from glycosylenamines via aza-anhydropyranoses is described. The steroselective transformation of the intermediate aza-anhydropyranoses into chiral pyrrolidines is also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.