methyl (4aR,4bS,7S,8R,8aS,10aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-7-[methoxy(methyl)carbamoyl]-1,1,4a-trimethyl-4,4b,5,6,7,8,8a,10a-octahydrophenanthrene-3-carboxylate | 1072195-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (4aR,4bS,7S,8R,8aS,10aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-7-[methoxy(methyl)carbamoyl]-1,1,4a-trimethyl-4,4b,5,6,7,8,8a,10a-octahydrophenanthrene-3-carboxylate
• CAS: 1072195-13-1
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₆Si
• 分子量: 521.77
• InChiKey: KANPDAQWAGBTGV-WITBMTNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3E,7S,8R,9E,11E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[methoxy(methyl)carbamoyl]-3,13,13-trimethyl-14-oxocyclotetradeca-3,9,11-triene-1-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以390 mg的产率得到methyl (4aR,4bS,7S,8R,8aS,10aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-7-[methoxy(methyl)carbamoyl]-1,1,4a-trimethyl-4,4b,5,6,7,8,8a,10a-octahydrophenanthrene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cassaine 通过 Transannular Diels-Alder 反应的全合成

  摘要：

  描述了使用跨环 Diels-Alder (TADA) 反应作为关键结构的 (+)-cassaine (1) 的全合成。该策略始于 Evans 的恶唑烷 8，这是用于目标分子总立体化学结果的唯一手性来源。关键中间体 3 由 8 个分 10 步获得，总产率为 40%。经过广泛的优化，两端的 3 与另一个功能密集的伙伴 2 偶联，然后在大环 4 上进行 TADA 反应，干净地提供了三轮车 5。预计 5 中的立体化学结果是通过最低能量的过渡态 T4。立体选择性还原、硼氢化和甲基铜酸 1,4-加成以及其他一些功能性互变将 5 转化为关键中间体 37。

  DOI：

  10.1021/ja805097s