[3-(4-Benzothiazol-2-yl-piperazin-1-yl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 874942-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [3-(4-Benzothiazol-2-yl-piperazin-1-yl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 874942-16-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₃S
• 分子量: 390.506
• InChiKey: LMBNZOMPAZTLFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-Benzothiazol-2-yl-piperazin-1-yl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-Amino-1-(4-benzothiazol-2-yl-piperazin-1-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2- [3- [2-[（2S）-2-氰基-1-吡咯烷基] -2-氧乙基氨基] -3-甲基-1-氧丁基]-1,2,3,4-四氢异喹啉：一种有效的，选择性的，以及口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂有望成为新型的抗糖尿病药物。大多数已知的DPP-IV抑制剂通常类似于二肽裂解产物，脯氨酸模拟物位于P1位点。由于DPP8和/或DPP9的脱靶抑制作用在体内研究中显示出深远的毒性，因此开发用于临床的选择性DPP-IV抑制剂很重要。为此，合成了新型的基于2- [3-[[2-[（2S）-2-氰基-1-吡咯烷基] -2-氧乙基]氨基] -1-氧丙基]的DPP-IV抑制剂。 。SAR研究产生了许多DPP-IV抑制剂，其IC（50）值<50 nM，对DPP8（IC（50）> 100 microM）和DPP-II（IC（50）> 30 microM）具有优异的选择性。 。在Wistar大鼠中口服葡萄糖激发后，化合物21a抑制了血糖升高，并且在BALB / c小鼠中抑制了血浆DPP-IV活性长达4小时。结果表明，化合物21a具有与NVP-LAF237（4）相当的体外和体内活性，该活性正在临床研究中。

  DOI：

  10.1021/jm0507781
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 2-哌嗪-1-基-1,3-苯并噻唑 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3-(4-Benzothiazol-2-yl-piperazin-1-yl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2- [3- [2-[（2S）-2-氰基-1-吡咯烷基] -2-氧乙基氨基] -3-甲基-1-氧丁基]-1,2,3,4-四氢异喹啉：一种有效的，选择性的，以及口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂有望成为新型的抗糖尿病药物。大多数已知的DPP-IV抑制剂通常类似于二肽裂解产物，脯氨酸模拟物位于P1位点。由于DPP8和/或DPP9的脱靶抑制作用在体内研究中显示出深远的毒性，因此开发用于临床的选择性DPP-IV抑制剂很重要。为此，合成了新型的基于2- [3-[[2-[（2S）-2-氰基-1-吡咯烷基] -2-氧乙基]氨基] -1-氧丙基]的DPP-IV抑制剂。 。SAR研究产生了许多DPP-IV抑制剂，其IC（50）值<50 nM，对DPP8（IC（50）> 100 microM）和DPP-II（IC（50）> 30 microM）具有优异的选择性。 。在Wistar大鼠中口服葡萄糖激发后，化合物21a抑制了血糖升高，并且在BALB / c小鼠中抑制了血浆DPP-IV活性长达4小时。结果表明，化合物21a具有与NVP-LAF237（4）相当的体外和体内活性，该活性正在临床研究中。

  DOI：

  10.1021/jm0507781