(4R)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-5-tetradecyn-1-ol | 951646-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-5-tetradecyn-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradec-5-yn-1-ol
• CAS: 951646-09-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂Si
• 分子量: 340.622
• InChiKey: YYLHUNBWCKLVQQ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-5-tetradecyn-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-(-)-5-(dec-1-ynyl)-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (R)-Japonilure 和 (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、日本甲虫和醋栗茎带的信息素的合成

  摘要：

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。

  DOI：

  10.1080/00397910701462344
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(dimethyl)((1R)-1-[3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)propyl]-2-undecynyloxy)silane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(4R)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-5-tetradecyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-Japonilure 和 (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、日本甲虫和醋栗茎带的信息素的合成

  摘要：

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。

  DOI：

  10.1080/00397910701462344

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)‐Japonilure and (4<i>R</i>,9<i>Z</i>)‐9‐Octadecen‐4‐olide, Pheromones of the Japanese Beetle and Currant Stem Girdler
  作者：Gowravaram Sabitha、V. Bhaskar、K. Yadagiri、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910701462344

  日期：2007.8

  Abstract Asymmetric total synthesis of the sex pheromones of Japanese beetle and currant stem girdler, (R)‐japonilure (1) and (4R,9Z)‐9‐octadecen‐4‐olide (2), has been achieved.

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。