benzyl ((4-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl) carbamate | 1332858-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl ((4-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl) carbamate
• 英文别名: benzyl ((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-nitrophenyl)methyl)carbamate；benzyl N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1332858-48-6
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 428.444
• InChiKey: GIMVRKWVIVVFNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 对硝基苯甲醛 、 2-萘酚 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以92%的产率得到benzyl ((4-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  在中性介质中 使用N-卤试剂有效地制备一些新的1-氨基甲酰基-烷基-2-萘酚†

  摘要：

  在催化量的1,3,5存在下，通过一锅三组分芳基醛，2-萘酚和苄基氨基甲酸酯的缩合反应，合成一些新的1-carbamato-烷基-2-萘酚衍生物的新方法。描述了在无溶剂条件下的-三氯-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮（TCCA）和1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）。

  DOI：

  10.1039/c3ra45036h

文献信息

• Evaluation of catalytic activity of two newly prepared functionalized sulfonic acids ionic liquids in the synthesis of carbamatoalkyl naphthols under mild conditions
  作者：M. Dehghan、A. Davoodnia、M. R. Bozorgmehr、F. F. Bamoharram

  DOI：10.1134/s1070363217020268

  日期：2017.2

  activity of two newly prepared functionalized sulfonic acids ionic liquids, [MPyrrSO3H]Cl (IL1) and [MMorSO3H]Cl (IL2), is studied in one-pot three-component synthesis of carbamatoalkyl naphthols by the reaction of β-naphthol with aromatic aldehydes and methyl or benzyl carbamate. The efficiently catalyzed reaction proceeded under solvent-free conditions. The synthesis was characterized by easy work-up

  在单锅三组分合成氨基甲酰基烷基萘酚的反应中，研究了两种新制备的官能化磺酸离子液体[MPyrrSO 3 H] Cl（IL 1）和[MMorSO 3 H] Cl（IL 2）的催化活性。β-萘酚与芳族醛和氨基甲酸甲酯或氨基甲酸苄酯的合成 在无溶剂条件下进行有效催化的反应。合成的特征在于易于后处理，不存在挥发性和有害的有机溶剂以及催化剂的可回收性。
• Fabrication, identification and application of Fe3O4 bonded nicotinic acid-sulfonic acid chloride as a retrievable magnetic nanostructured catalyst for the one-pot synthesis of 1-carbamato-alkyl-2-naphthols
  作者：Ardeshir Khazaei、Mahsa Tavasoli、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1007/s11164-018-3462-5

  日期：2018.10

  Abstract In the presented work, Fe3O4 bonded nicotinic acid-sulfonic acid chloride (Fe3O4@nicotinic acid @sulfonic acid chloride), as a magnetic reusable catalyst, was prepared by a simple procedure. The identification of Fe3O4@nicotinic acid @sulfonic acid chloride was studied by Fourier transform infrared spectroscopy, X-ray diffraction, thermal gravimetric analysis, scanning electron microscopy

  摘要 在提出的工作中，通过简单的程序制备了作为磁性可重复使用的催化剂的，Fe 3 O 4键合的烟酸-磺酸氯（Fe 3 O 4烟酸@磺酸氯）。通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜，能量色散X射线分析和振动样品磁强分析法研究了Fe 3 O 4烟酸@磺酰氯的鉴定。铁3 O 4烟酸磺酸氯化物被用作一种高效且非均相的催化剂，用于在无溶剂条件下以高收率一锅合成一些1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚衍生物。简单的后处理，高产率，短的反应时间和催化剂的容易回收是该工作的一些优点。 图形概要
• Solvent-free one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols by a tin tetrachloride catalyzed multicomponent reaction
  作者：Min Wang、Qing L. Wang、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1007/s00706-013-0927-5

  日期：2013.7

  AbstractAn efficient one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols using tin tetrachloride as a catalyst for the three-component condensation reaction of 2-naphthol, aldehydes, and carbamates under thermal, solvent-free conditions is described. This new approach has advantages such as mild conditions, short reaction time, high yield, simple work-up, and an inexpensive catalyst. Graphical Abstract

  摘要描述了使用四氯化锡作为催化剂在无溶剂热条件下有效合成2-萘酚，醛和氨基甲酸酯的三组分缩合反应的高效一锅法合成1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚。这种新方法的优点包括条件温和，反应时间短，产率高，后处理简单和催化剂便宜。 图形概要
• Magnetically retrievable magnetite (Fe₃O₄) immobilized ionic liquid: an efficient catalyst for the preparation of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols
  作者：Harsh N. Dadhania、Dipak K. Raval、Abhishek N. Dadhania

  DOI：10.1039/c5cy00849b

  日期：——

  An efficient and greener protocol for the synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols using magnetically retrievable ionic liquid.

  一种高效且更环保的协议，用于利用可磁性回收的离子液体合成1-氨基甲酸烷基-2-萘酚。
• Synthesis of the first nanomagnetic particles with semicarbazide-based acidic ionic liquid tag: an efficient catalyst for the synthesis of 3,3′-(arylmethylene)bis(4-hydroxycoumarin) and 1-carbamato-alkyl-2-naphthol derivatives under mild and green conditi
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3461

  日期：2016.7

  activity of this nanoparticle catalyst were exhibited in the synthesis of two series of compounds with important biological activities, namely 3,3′‐(arylmethylene)bis(4‐hydroxycoumarin) and 1‐carbamato‐alkyl‐2‐naphthol derivatives, under mild, green and solvent‐free conditions. To the best of our knowledge, this is the first study of the synthesis and application of Fe3O4@SiO2@(CH2)3Semicarbazide‐SO3H/HCl}

  氨基甲酰肼在二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒表面上用氯磺酸官能化，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3氨基脲SO 3H / HCl}，是一种根据绿色化学目的制备的新型布朗斯台德磁性磁性催化剂，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量色散X射线光谱，X射线衍射，扫描电子，透射进行了全面表征电子和原子力显微镜和热重分析。这种纳米颗粒催化剂的能力和优异的活性在具有重要生物活性的两个系列化合物的合成中得到了体现，即3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素）和1-氨基甲酸酯-烷基-2-萘酚衍生物在温和，绿色和无溶剂的条件下使用。据我们所知，这是Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH2）3 Semicarbazide-SO 3 H / HCl}为布朗斯台德酸固体磁性纳米粒子。因此，本研究可以在逻辑设计，合成和任务特定的布朗斯台德酸磁性纳米粒子催化剂的逻辑设计，合成和应用顺序方面开辟一个新颖