6-methoxy-2-methyl-3-propylquinazolin-4(3H)-one | 143582-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-3-propylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Methoxy-2-methyl-3-propylquinazolin-4-one
• CAS: 143582-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: MJHXRJASTCCIIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-methoxy-2-methyl-3-propylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4(3H)-Quinazolinones from the Reaction ofN-Arylnitrilium Salts with Isocyanates

  摘要：

  N-Arylnitrilium 盐 1 与异氰酸酯 2 反应生成 4(3H)-喹唑啉酮 4 的盐 3，用碱可从中得到化合物 4。据报道，一种异氰酸酯与一种硝基鎓盐发生了复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26203

文献信息

• Chemoselective Reactions of Isocyanates with Secondary Amides: One-Pot Construction of 2,3-Dialkyl-Substituted Quinazolinones
  作者：Yi Lin、Shu-Fan He、Hui Geng、Yu-Chen Xiao、Kan-Lei Ji、Jian-Feng Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02929

  日期：2021.4.2

  from readily available N-arylamides and commercial isocyanates was developed. This one-pot procedure involves the chemoselective activation of the secondary amide with Tf2O/2-Br-Pyr, the sequential addition of isocyanate, and cyclization. The mild reaction is general for a wide range of substrates and can be run on a gram scale.

  开发了一种从容易获得的N-芳基酰胺和市售异氰酸酯制备2,3-二烷基取代的喹唑啉酮的简便方法。此一锅法涉及用Tf 2 O / 2-Br-Pyr对仲酰胺进行化学选择性活化，依次添加异氰酸酯和环化反应。温和的反应通常适用于多种底物，并且可以克量级进行。