3-(1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole | 871731-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: (S)-3-(1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole；3-((S)-1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole；3-[(1S)-1-naphthalen-1-yl-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 871731-00-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: SQQATVNBDIJWBO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-(2-硝基乙烯基)萘 在 (22α)-21,22-dihydroxy-2,3-dimethoxy-21,22-dihydrostrychnidin-10-one 、 (CuOTf)2*C₆H₆ 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到3-(1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用均相和非均相催化剂体系的正交对映选择性方法：Friedel-Crafts吲哚烷基化

  摘要：

  有没有支持？已经开发了互补的均相和非均相催化剂体系，用于吲哚与硝基烯烃的催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应，其中可以在合适的反应条件下（即添加或不添加固体载体）选择性地获得两种对映体产物2。参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001484

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroolefins
  作者：Hong-Ying Tang、Zhong-Biao Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2010.536189

  日期：2011.10

  Abstract Asymmetric Michael-type Friedel–Crafts (F–C) alkylations of indoles with nitroolefins catalyzed by a chiral H8-BINOL-based phosphoric acid were investigated. The reactions took place very smoothly in the presence of only 5 mol-% of catalyst at room temperature to afford the desired F–C alkylation products in good yields and with moderate enantioselectivities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 研究了基于手性 H8-BINOL 的磷酸催化吲哚与硝基烯烃的不对称迈克尔型 Friedel-Crafts (F-C) 烷基化反应。该反应在室温下仅 5 mol% 的催化剂存在下非常顺利地进行，以良好的收率和适度的对映选择性提供所需的 F-C 烷基化产物。图形概要
• A chiral bicyclic skeleton-tethered bipyridine–Zn(OTf)₂ complex as a Lewis acid: enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes
  作者：Kesa Venkatanna、Santhakumar Yeswanth Kumar、Muthupandi Karthick、Ramanathan Padmanaban、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c9ob00545e

  日期：——

  enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with trans-β-nitroarylalkenes in an enantioselective manner at elevated temperature. Indoles reacted smoothly with β-nitroarylalkenes to generate the corresponding 3-(2-nitroalkyl)indoles in good to excellent yields (up to 94%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 91%). The stereochemical outcome of the product from indole and trans-β-nitrostyrene

  构象刚性的手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2配合物，在高温下以对映选择性的方式促进了吲哚与反式-β-硝基芳基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化。吲哚与β-硝基芳基烯烃顺利反应，生成相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，产率高至优异（至多94％），对映选择性中等（至91％）。CRCB系联吡啶-Zn（OTf）2配合物存在下吲哚和反式-β-硝基苯乙烯产物的立体化学结果以及CRCB系联吡啶-Zn的DFT计算：反式-β-硝基苯乙烯配合物支持si吲哚对反式-β-硝基苯乙烯的正面攻​​击。
• Catalytic Enantioselective Additions of Indoles to Nitroalkenes
  作者：Madhu Ganesh、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja8063292

  日期：2008.12.10

  A new design principle that provides access to more active thiourea catalysts is described. Highly enantioselective additions of indoles to nitroalkenes are reported using a new quinolinium thioamide catalyst.