1-(4-methoxyphenyl)-1,2,2-triphenylcyclopropane | 32116-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1,2,2-triphenylcyclopropane
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(1,2,2-triphenylcyclopropyl)benzene
• CAS: 32116-81-7
• 化学式: C₂₈H₂₄O
• 分子量: 376.498
• InChiKey: YHWSPUQJIDWFOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  455.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1,2,2-triphenylcyclopropane 在 三氟乙酸 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-3,5,5-triphenyl-1,2-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  质子诱导的单电子转移反应：质子酸存在下1,1,2,2-四芳基环丙烷的光氧化

  摘要：

  在氧存在下用三氟乙酸辐照1,1,2,2-四芳基环丙烷可生成3,3,5,5-四芳基-1,2-二氧戊环。该反应是由单电子从环丙烷转移到激发的碳正离子而引发的，后者是通过顺序开环和质子化环丙烷的光吸收而形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94601-x
• 作为产物：
  描述：

  1-对茴香基-1-苯基乙烯 、 二苯基重氮甲烷 以 苯 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1,2,2-triphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  一些 1,1,2,2-四芳基环丙烷的合成、表征和热异构化

  摘要：

  报道了广泛系列的 1,1,2,2-四芳基环丙烷的合成和光谱表征。详细检查了取代基对 13Cmr 和 1Hmr 化学位移的影响。在一系列对称取代的衍生物中，13Cmr 化学位移与 ΣσR0 相关。这种相关性仅在 Cα-Cβ 键没有净极性的情况下观察到。还报道了可能存在顺式和反式构型的那些衍生物的热异构化的细节。阿伦尼乌斯参数的趋势为过渡态的双基特征提供了证据。讨论了支持过渡态双基特征的其他数据。

  DOI：

  10.1139/v82-329

文献信息

• Reactions of Ferrocenylcarbene. III. The Addition Reactions of Some α-Ferrocenylcarbenes to 1,1-Diphenylethylene
  作者：Akio Sonoda、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/bcsj.43.3522

  日期：1970.11

  lowest reactivity in addition reactions to the olefin. It has been established by a study of the NMR spectra that, in the ferrocenylcyclopropanes only, there is a restricted rotation about the bond between ferrocenyl and cyclopropyl groups. On this basis, the reactivity of the ferrocenylcarbenes has been discussed in terms of the steric hindrance of the bulky ferrocenyl group.

  通过相应酰基二茂铁甲苯磺腙钠盐的热分解，研究了 α-二茂铁基卡宾（二茂铁基、二茂铁基甲基和二茂铁基苯基卡宾）与 1,1-二苯基乙烯的加成反应。然后，将二茂铁基卡宾的反应性与相应的苯基和对茴香基卡宾的反应性进行了比较。已经发现，在所研究的卡宾中，二茂铁基卡宾在与烯烃的加成反应中表现出最低的反应性。通过对 NMR 光谱的研究已经确定，仅在二茂铁基环丙烷中，二茂铁基和环丙基之间的键的旋转受限。在此基础上，已经根据庞大的二茂铁基团的空间位阻讨论了二茂铁基卡宾的反应性。
• Organic photochemistry. 77. Simultaneous capture of two distinct radical-ion intermediates generated from the EDA complexes of three-membered compounds with TCNE by photoexcitation and in the dark
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1021/ja00243a035

  日期：1987.4

  Irradiation of the electron donor-acceptor (EDA) complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes, 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes, 2,3-diaryloxiranes, or 2,3-diarylaziridines with tetracyanoethylene (TCNE) under aerated conditions involved oxygenation and/or the (3 + 2) cycloaddition with TCNE. The same oxygenation took place in the dark when the EDA complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes

  2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷、1,1,2,2-四芳基环丙烷、2,3-二芳基环氧乙烷或 2,3-二芳基氮丙啶与四氰基乙烯 (TCNE) 的电子供体-受体 (EDA) 配合物的辐照曝气条件涉及氧化和/或与 TCNE 的 (3 + 2) 环加成。当 2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷或 1,1,2,2-四芳基环丙烷与 TCNE 的 EDA 配合物在氧饱和溶剂中简单搅拌时，同样的氧化发生在黑暗中。随着溶剂极性和供体底物的给电子性质的增加，氧化发生得更有效。用作猝灭剂的 1,2,4,5-四甲氧基苯 (TMB) 有效地抑制了氧化，但根本没有抑制 (3 + 2) 环加成。
• Mechanism of dicyanoanthracene-photosensitized oxygenation of 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes and 1,1,3,3-tetraarylpropenes
  作者：Klaus Gollnick、Xu Ling Xiao、Uwe Paulmann

  DOI：10.1021/jo00311a011

  日期：1990.11
• KAMATA, MASAKI;FURUKAWA, HIROTAKA;MIYASHI, TSUTOMU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 681-684
  作者：KAMATA, MASAKI、FURUKAWA, HIROTAKA、MIYASHI, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• GOLLNICK, KLAUS;XIAO, XU-LING;PAULMANN, UWE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 5945-5953
  作者：GOLLNICK, KLAUS、XIAO, XU-LING、PAULMANN, UWE

  DOI：——

  日期：——