6-isopropoxy-4(3H)quinazolinone | 78299-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-isopropoxy-4(3H)quinazolinone
• 英文别名: 6-(1-Methylethoxy)-4(3H)-quinazolinone；6-propan-2-yloxy-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 78299-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: OHJKBCZDDATNSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropoxy-4(3H)quinazolinone 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-3-(6-isopropoxy-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acids, a new series of antiallergy agents

  摘要：

  A series of substituted (E)-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acids was prepared and evaluated in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test for antiallergic activity. Alkoxy, alkylthio, and isopropyl substituents at the 6- or 8-positions provided highly potent compounds. Conversion to the Z isomer, reduction of the side chain double bond, or reduction of the quinazoline ring resulted in substantial loss of activity. Among the analogues that exhibited oral activity in the PCA test, (E)-3-[6-(methylthio)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-2-propenoic acid (5i) was the most potent.

  DOI：

  10.1021/jm00357a018
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙氧基-2-氨基-苯甲酸 在 formamide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-isopropoxy-4(3H)quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Trans-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid derivatives

  摘要：

  公式为##STR1##的Trans-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid衍生物，其中R.sub.1为氢、较低烷基、较低环烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、较低烷硫基、较低烷基磺基、较低烷基砜基、二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或2-羟基乙氧基；R.sub.2为氢、较低烷基或较低烷氧基；R.sub.3为羟基、较低烷氧基、二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n NH--；n为2至7；要求至少R.sub.1和R.sub.2中的一个不是氢，当R.sub.3为羟基时，其与药用可接受的碱的盐，或当R.sub.3为二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n NH--时，其与药用可接受的酸的盐，以及其制备方法。公式I的化合物可用作预防过敏反应的药物。

  公开号：

  US04281127A1

文献信息

• Design, synthesis, and structure-activity relationships of a novel class of quinazoline derivatives as coronavirus inhibitors
  作者：Shengchao Zhou、Kun Wang、Ziwei Hu、Tao Chen、Yao Dong、Rongmei Gao、Mengyuan Wu、Yuhuan Li、Xingyue Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115831

  日期：2023.12

  optimization campaign, several quinazoline derivatives with potent antiviral efficacy (EC50: ∼0.1 μM) and high selectivity (SI > 1000) were successfully identified. The preliminary mechanism of action study indicated that such quinazoline derivatives functioned at the early stage of infection. In aggregate, this work delivered a new chemical type of coronavirus inhibitors, which could be employed not only for

  临床上治疗冠状病毒感染的需求仍有很大未满足，迫切需要开发新型抗病毒药物。在这项工作中，针对我们内部化合物库的表型筛选鉴定了几种对HCoV-OC43 具有中等抗病毒活性的木豆碱衍生物。基于木豆碱的支架，采用支架跳跃策略设计了一系列喹唑啉衍生物。经过反复的结构优化活动，成功鉴定了几种具有有效抗病毒功效（EC50初步作用机制研究表明，此类喹唑啉衍生物在感染早期发挥作用。总的来说，这项工作提供了一种新型化学类型的冠状病毒抑制剂，它不仅可以用于进一步开发抗病毒药物，而且可以作为确定作用靶点的重要化学工具。
• Trans-Chinazolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte und Arzneimittel enthaltend solche Chinazolinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0023594A1

  公开（公告）日：1981-02-11

  Chinazolin-Derivate der allgemeinen Formel worin R' niederes Alkyl, niederes Cycloalkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, Halogen, niederes Alkylthio, niederes Alkylsulfinyl, niederes Alkylsulfonyl, di-(C1-C7)Alkyl-N(CH2)n--O-, Hydroxy-niederes Alkoxy, Trifluormethyl, Nitro, Amino, mono-niederes Alkylamino oder di-niederes Alkylamino, R2 Hydroxy, niederes Alkoxy, di(C1-C7)Alkyl-N(CH2)n-O- oder di-(C1-C7)Alkyl-N(CH2)nNH- und n eine ganze Zahl von 2-7 bedeuten, und wenn R2 Hydroxy bedeutet, Salze davon mit pharmazeutisch annehmbaren Basen, oder wenn R' Amino, mono-niederes Alkylamino, di-niederes Alkylamino oder di--(C1-C7)Alkyl-N(CH2)n-O- und/oder R2 di-(C1-C7)Alkyl-N (CH2)n-0- oder di-(C1-C7)Alkyl-N(CH2)n-NH- bedeuten, Salze davon mit pharmazeutisch annehmbaren Säuren sind neu und besitzen wertvolle anti-allergische Eigenschaften. Diese Verbindungen und ihre Salze sind nützlich bei der Behandlung bzw. Verhütung von allergischen Reaktionen, wie Bronchialasthma, und können nach verschiedenen Methoden hergestellt werden.

  通式如下的喹唑啉衍生物 其中 R'是低级烷基、低级环烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、二-(C1-C7)烷基-N(CH2)n--O-、羟基-低级烷氧基、三氟甲基、硝基、氨基、单低级烷基氨基或二低级烷基氨基当 R2 为羟基、低级烷氧基、二(C1-C7)烷基-N(CH2)n-O-或二(C1-C7)烷基-N(CH2)nNH-时，n 为 2-7 之间的整数、当 R2 为羟基时，其与药学上可接受的碱的盐，或当 R' 为氨基、单低级烷基氨基、二低级烷基氨基或二-(C1-C7)烷基-N(CH2)n-O-和/或 R2 为二-(C1-C7)烷基-N(CH2)n-0-或二-(C1-C7)烷基-N(CH2)n-NH-时，其与药学上可接受的酸的盐是新颖的，具有宝贵的抗过敏特性。这些化合物及其盐类可用于治疗或预防过敏反应，如支气管哮喘，并可通过各种方法制备。
• LEMAHIEU, R. A.;CARSON, M.;NASON, W. C.;PARRISH, D. R.;WELTON, A. F.;BARU+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 3, 420-425
  作者：LEMAHIEU, R. A.、CARSON, M.、NASON, W. C.、PARRISH, D. R.、WELTON, A. F.、BARU+

  DOI：——

  日期：——
• US4281127A
  申请人：——

  公开号：US4281127A

  公开（公告）日：1981-07-28
• Trans-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04281127A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  Trans-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, hydroxy, halo, lower alkykthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, di-(C.sub.1 -C.sub.7)alkyl-N(CH.sub.2).sub.n O-- or 2-hydroxyethoxy; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; R.sub.3 is hydroxy, lower alkoxy, di-(C.sub.1 -C.sub.7)alkyl-N(CH.sub.2).sub.n O-- or di-(C.sub.1 -C.sub.7)alkyl-N(CH.sub.2).sub.n NH--; and n is 2 to 7; provided that at least one of R.sub.1 and R.sub.2 is other than hydrogen, when R.sub.3 is hydroxy, a salt thereof with a pharmaceutically acceptable base, or when R.sub.3 is di-(C.sub.1 -C.sub.7)alkyl-N(CH.sub.2).sub.n O-- or di-(C.sub.1 -C.sub.7)alkyl-N(CH.sub.2).sub.n NH--, a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and a process for the preparation thereof, are described. The compounds of formula I are useful as agents in the prevention of allergic reactions.

  公式为##STR1##的Trans-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid衍生物，其中R.sub.1为氢、较低烷基、较低环烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、较低烷硫基、较低烷基磺基、较低烷基砜基、二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或2-羟基乙氧基；R.sub.2为氢、较低烷基或较低烷氧基；R.sub.3为羟基、较低烷氧基、二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n NH--；n为2至7；要求至少R.sub.1和R.sub.2中的一个不是氢，当R.sub.3为羟基时，其与药用可接受的碱的盐，或当R.sub.3为二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n NH--时，其与药用可接受的酸的盐，以及其制备方法。公式I的化合物可用作预防过敏反应的药物。