2-(aminomethyleneamino)-4-(4-bromophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile | 1384215-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(aminomethyleneamino)-4-(4-bromophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-aminomethyleneamino-9-methyl-4-(4-bromophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile；N'-[4-(4-bromophenyl)-3-cyano-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinolin-2-yl]methanimidamide
• CAS: 1384215-25-1
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₄O
• 分子量: 419.28
• InChiKey: XAAUHEMMCXHMIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminomethyleneamino)-4-(4-bromophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-amino-7-(4-bromophenyl)-2-methyl-7H-pyrimido[4',5':6,5]pyrano[3,2-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一些4H-吡喃并[3,2-h]-喹啉，7H-嘧啶并[4'，5'：6,5]吡喃并[3,2-h]喹啉衍生物的抗菌活性评估

  摘要：

  几个4H-吡喃并[3,2-h]喹诺酮（3、5、7、8、10、11、14、15、16和17）和7H-嘧啶并[4'，5'：-6,5]吡喃制备[3，2-h]喹啉衍生物（9、12、13、18）。与标准氨苄青霉素，链霉素，霉菌素和克霉唑相比，对这些化合物的抗微生物活性进行了体外测试，显示出针对大多数测试微生物的一致结果。对3及其类似化合物的结构活性关系（SAR）研究表明，其对大多数测试微生物的抗菌活性更高。这些数据表明，化合物的活性在很大程度上归因于在4H-吡喃并[3,2-h]喹啉部分中存在给电子基团和吸电子基团。将嘧啶核与吡喃喹啉部分掺入会改变某些化合物的效力。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990002
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(4-bromophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile 在 氨 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(aminomethyleneamino)-4-(4-bromophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些4H-吡喃并[3,2-h]-喹啉，7H-嘧啶并[4'，5'：6,5]吡喃并[3,2-h]喹啉衍生物的抗菌活性评估

  摘要：

  几个4H-吡喃并[3,2-h]喹诺酮（3、5、7、8、10、11、14、15、16和17）和7H-嘧啶并[4'，5'：-6,5]吡喃制备[3，2-h]喹啉衍生物（9、12、13、18）。与标准氨苄青霉素，链霉素，霉菌素和克霉唑相比，对这些化合物的抗微生物活性进行了体外测试，显示出针对大多数测试微生物的一致结果。对3及其类似化合物的结构活性关系（SAR）研究表明，其对大多数测试微生物的抗菌活性更高。这些数据表明，化合物的活性在很大程度上归因于在4H-吡喃并[3,2-h]喹啉部分中存在给电子基团和吸电子基团。将嘧啶核与吡喃喹啉部分掺入会改变某些化合物的效力。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990002

文献信息

• Synthesis, antitumor activity, and structure–activity relationship of some 4H-pyrano[3,2-h]quinoline and 7H-pyrimido[4′,5′:6,5]pyrano[3,2-h]quinoline derivatives
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Hisham S. M. Abd-Rabboh、Abdullah M. Al-Ghamdi

  DOI：10.1007/s00044-012-0142-7

  日期：2013.3

  Several 4H-pyrano[3,2-h]quinoline (3a–d, 4a, 7a,b, 9a–c, 10a,b, 11a,b, and 13a–c) and 7H-pyrimido[4′,5′:6,5]pyrano[3,2-h]quinoline derivatives (8a–c) were obtained by treatment of 8-hydroxyquinoline (1a) and 8-hydroxy-2-methylquinoline (1b) with α-cyano-p-chloro/bromocinnamonitrile (2a,b) or 4H-pyrano[3,2-h]quinoline derivatives (3a,c,d) with different electrophilic reagents followed by nucleophilic

  几个4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉（3a - d，4a，7a，b，9a - c，10a，b，11a，b和13a - c）和7 H-嘧啶[4'，通过用α-氰基-p处理8-羟基喹啉（1a）和8-羟基-2-甲基喹啉（1b）获得5'：6,5]吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（8a – c）。-氯/溴代肉桂腈（2a，b）或4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（3a，c，d），先用不同的亲电试剂，再用亲核试剂。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。与长春花碱相比，研究了合成化合物的抗肿瘤活性。其中，化合物3c，d，4a，8b，9b，c，11a，b和13a，c与长春碱相比，抑制癌细胞的生长。讨论了构效关系。