2-amino-4-(4-bromophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile | 1373349-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-bromophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1373349-71-3
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN₃O
• 分子量: 392.255
• InChiKey: ATJLSBBCNIGCKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-bromophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile 在 氨 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(aminomethyleneamino)-4-(4-bromophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些4H-吡喃并[3,2-h]-喹啉，7H-嘧啶并[4'，5'：6,5]吡喃并[3,2-h]喹啉衍生物的抗菌活性评估

  摘要：

  几个4H-吡喃并[3,2-h]喹诺酮（3、5、7、8、10、11、14、15、16和17）和7H-嘧啶并[4'，5'：-6,5]吡喃制备[3，2-h]喹啉衍生物（9、12、13、18）。与标准氨苄青霉素，链霉素，霉菌素和克霉唑相比，对这些化合物的抗微生物活性进行了体外测试，显示出针对大多数测试微生物的一致结果。对3及其类似化合物的结构活性关系（SAR）研究表明，其对大多数测试微生物的抗菌活性更高。这些数据表明，化合物的活性在很大程度上归因于在4H-吡喃并[3,2-h]喹啉部分中存在给电子基团和吸电子基团。将嘧啶核与吡喃喹啉部分掺入会改变某些化合物的效力。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990002
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(4-bromophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些4 H-吡喃并[3,2- h]喹啉和7 H-嘧啶并[4'，5'：6,5]吡喃并[3,2- h]喹啉衍生物的合成，抗肿瘤活性和构效关系

  摘要：

  几个4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉（3a - d，4a，7a，b，9a - c，10a，b，11a，b和13a - c）和7 H-嘧啶[4'，通过用α-氰基-p处理8-羟基喹啉（1a）和8-羟基-2-甲基喹啉（1b）获得5'：6,5]吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（8a – c）。-氯/溴代肉桂腈（2a，b）或4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（3a，c，d），先用不同的亲电试剂，再用亲核试剂。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。与长春花碱相比，研究了合成化合物的抗肿瘤活性。其中，化合物3c，d，4a，8b，9b，c，11a，b和13a，c与长春碱相比，抑制癌细胞的生长。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0142-7

文献信息

• Cell cycle arrest and induction of apoptosis of newly synthesized pyranoquinoline derivatives under microwave irradiation
  作者：Ahmed M. Fouda、Ayman M. S. Youssef、Tarek H. Afifi、Ahmed Mora、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1007/s00044-019-02325-5

  日期：2019.5

  NMR, 13C NMR, and MS. Four human cancer cell lines, MCF-7, HCT-116, HepG-2, and A549 were utilized to evaluate the antiproliferative properties of the target compounds in comparison to the positive controls, Vinblastine and Colchicine using the MTT viability assay. The cell cycle arrest behavior, detected by propidium iodide as well as the apoptosis induction, which was monitored by the flow cytometer

  通过取代的羟基喹啉衍生物，一些芳基和三元醇之间的一锅三组分缩合反应，制备了一组2-氨基-4-芳基-4 H-吡喃并[3,2 - h ]喹啉-3-腈衍生物。乙醇/哌啶溶液中，在微波辐照环境中，可以使用/或杂芳基醛和丙二腈。所制备化合物的结构是根据其光谱数据建立的：IR，1 H NMR，131 H NMR和MS。使用MTT生存力测定法，使用四种人类癌细胞系MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549评估靶化合物与阳性对照Vinblastine和秋水仙碱的抗增殖特性。研究了使用膜联蛋白V-FITC试剂盒通过碘化丙啶检测到的细胞周期阻滞行为以及通过流式细胞仪监测的凋亡诱导。结果表明，有效的细胞毒性化合物诱导了G2 / M期的细胞周期停滞并触发了不同测试癌细胞的凋亡。最后，结构-活性关系（SAR）研究显示了制备的2-氨基-4 H-吡喃[3,2- h]中4、6和9位上某些特定基团的取代]喹啉衍生物
• Halogenated 2-amino-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitriles as antitumor agents and structure–activity relationships of the 4-, 6-, and 9-positions
  作者：Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1007/s00044-016-1747-z

  日期：2017.2

  A series of halogenated 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives were prepared via interaction of 8-hydroxyquinoline, 5-chloro-8-hydroxyquinoline, and 8-hydroxy-2-methylquinoline with various α-cyanocinnamonitriles. The assignments of the structure of all synthesized compounds were based on spectral data. The cytotoxic activities of the synthesized compounds against four

  一系列卤化2-氨基-4-芳基- 4 ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-3-甲腈衍生物通过8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉和8-羟基的相互作用制备-2-甲基喹啉与各种α-氰基肉桂腈。所有合成化合物的结构分配均基于光谱数据。通过微培养四唑测定法确定了合成化合物与参考药物长春碱和秋水仙碱相比对四种人肿瘤细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性活性。构效关系研究表明，在几个2-氨基-4 H-吡喃[3,2-]的4-，6-和9-位取代具有特定卤素原子和亲脂性的h ]喹啉核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。
• Synthesis of certain novel 4H-pyrano[3,2-h]quinoline derivatives
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Abdullah M. Al-Ghamdi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b12

  日期：——

  nnamonitriles 2a,b provided 4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives 3a-d, while treatment of (E) 2-(4-chlorostyryl)-8-hydroxyquinoline 7 with α-cyano-pchloro/bromocinnamonitriles 2a,b and ethyl α-cyano-p-chloro/bromocinnamates 2d,e provided 4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives 8a,b and ethyl 4H-pyrano[3,2-h]quinoline3-carboxylate derivatives 9a,b respectively. Interaction

  用α-氰基-对氯/溴肉桂腈2a、b处理8-羟基喹啉1a和8-羟基-2-甲基喹啉1b提供4H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-腈衍生物3a-d，同时处理(E) 2-(4-氯苯乙烯基)-8-羟基喹啉 7 与 α-氰基-对氯/溴肉桂腈 2a,b 和 α-氰基-对氯/溴肉桂酸乙酯 2d,e 提供 4H-吡喃并[3,2-h ]quinoline-3-carbonitrile 衍生物 8a,b 和 4H-pyrano[3,2-h]quinoline3-carboxylate 衍生物 9a,b。8-羟基喹啉1a和8羟基-2-甲基喹啉1b与α-氰基-对-氟肉桂腈2c的相互作用通过亲核芳族取代反应得到2-[4-(哌啶1-基)亚苄基]丙二腈5。在这项工作中讨论了 2-羟基喹啉及其 2-取代衍生物对 α-氰基-p-氯/溴肉桂腈和 α-氰基-对-氯/溴肉桂酸乙酯的反应性。这些化合物的结构是根据 IR、 1 H NMR、
• Novel 4-Aryl-4H-chromene derivative displayed excellent in vivo anti-glioblastoma efficacy as the microtubule-targeting agent
  作者：Haoyi Yang、Dongyu Zhang、Ziyang Yuan、Haishi Qiao、Zhuolu Xia、Feng Cao、Yuanyuan Lu、Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116205

  日期：2024.3