4-acetyl-2-thiophenecarboxylic acid | 88105-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-acetyl-2-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 4-acetylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 88105-23-1
• 化学式: C₇H₆O₃S
• mdl: MFCD17977026
• 分子量: 170.189
• InChiKey: XYGMOSFVNZUTEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  362.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-2-thiophenecarboxylic acid 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-乙酰基噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-substituted-2-oxindole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及新型的3-取代-2-噁唑烷酮衍生物，这些衍生物是前列腺素H.sub.2合酶、5-脂氧合酶和白细胞介素-1生物合成的抑制剂。该发明的化合物在慢性炎症性疾病的治疗中可用作前列腺素H.sub.2合酶和白细胞介素-1生物合成的抑制剂，本身也可作为镇痛、抗炎和抗关节炎药物。本发明还涉及包含所述3-取代-2-噁唑烷酮衍生物的药物组合物；抑制前列腺素H.sub.2合酶和白细胞介素-1生物合成的方法；以及使用这些化合物治疗哺乳动物的慢性炎症性疾病。此外，本发明还涉及某些新型羧酸，可用作本发明的3-取代-2-噁唑烷酮衍生物的合成中间体，以及一种制备这些衍生物的方法。

  公开号：

  US05047554A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-溴噻吩-3-基)乙酮 在 对甲苯磺酸 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-acetyl-2-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过线性自由能关系分析4-和5-取代噻吩-2-羧酸中13 C核磁共振取代基的化学位移

  摘要：

  已经在甲醇中测量了一些4-和5-取代的噻吩-2-羧酸以及相应的阴离子的13 C nmr化学位移。已将观察到的取代基化学位移与计算值进行比较，然后根据单和双取代基参数线性自由能关系进行分析。就取代基效应的独立共振和感应贡献而言，结果已得到合理化。共振项表明在环与羧基之间不发生共轭。

  DOI：

  10.1039/p29870000689

文献信息

• Heterocyclic compound having oxime group
  申请人：Yoshida Ichiro

  公开号：US20050227959A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides a compound that has an excellent inhibitory activity on STAT6 activation and is effective against allergic diseases, and a medicinal composition thereof. According to the present invention, disclosed is the compound represented by the General Formula (I) [where R 1 and R 2 independently represent a C 1-6 alkyl group and the like that may have a hydrogen atom or a substituent; R 3 represents a C 1-6 alkyl group and the like that may have a substituent; R 4 and R 5 independent represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group and the like that may have a substituent; R 6 represents a hydrogen atom and the like; W represents —SO 2 — and the like; and X represents a sulphur atom and the like.]or a salt thereof, or a hydrate thereof.

  本发明提供了一种对STAT6激活具有优异抑制活性且对过敏疾病有效的化合物及其药物组合物。根据本发明，公开了由通式（I）表示的化合物[其中R1和R2独立地表示可能具有氢原子或取代基等的C1-6烷基基团；R3表示可能具有取代基的C1-6烷基基团等；R4和R5独立地表示可能具有取代基的氢原子或C1-6烷基基团等；R6表示氢原子等；W表示—SO2—等；X表示硫原子等]或其盐或水合物。
• [EN] PYRANO[4,3-B]L NDOLE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANO [4,3-B] INDOLE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203014A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Pyrano[4,3-b]indole derivatives as alpha-1-antitrypsin modulators for treating alpha-1-antitrypsin deficiency (AATD)

  吡喃并[4,3-b]吲哚衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）
• The Substituent Effects in Thiophene Compounds. I.¹H NMR and IR Studies in Methyl (Substituted 2-Thiophenecarboxylate)s
  作者：Hajime Satonaka

  DOI：10.1246/bcsj.56.2463

  日期：1983.8

  spectra and the IR carbonyl stretching frequencies of methyl (2-, 4-, and 5-substituted 3-thiophenecarboxylate)s are reported. Good linear correlation between the chemical shifts of the ring protons in methyl (5-substituted 3-thiophenecarboxylate)s and those of the corresponding protons in substituted thiophenes was observed. It was found that in methyl (2- and 4-substituted 3-thiophenecarboxylate)s, which

  报告了 1 H NMR 光谱和 IR 羰基拉伸频率（2-、4-和 5-取代的 3-噻吩羧酸酯）。观察到甲基（5-取代的 3-噻吩羧酸酯）中环质子的化学位移与取代的噻吩中相应质子的化学位移之间存在良好的线性相关性。发现在邻位具有羰基或硝基的甲基（2-和 4-取代的 3-噻吩羧酸酯）中，环质子的化学位移受羰基构象的显着影响，空间位阻位阻和分子内氢键。一些甲基（邻位取代的 3-噻吩羧酸酯）显示出两个 C=O 伸缩带。它们被分配为反 s-trans 和 syn-s-trans 形式。还讨论了 C=O 频率中的替代效应。甲基（取代的 3-噻吩羧酸盐）的环质子之间的偶联常数与 ...
• An analysis of 13C nuclear magnetic resonance substituent chemical shifts in 4- and 5-substituted thiophene-2-carboxylic acids by linear free energy relationships
  作者：Renato Noto、Liliana Lamartina、Caterina Arnone、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/p29870000689

  日期：——

  The 13C n.m.r. chemical shifts of some 4- and 5-substituted thiophene-2-carboxylic acids and of the corresponding anions have been measured in methanol. The observed substituent chemical shifts have been compared with the calculated values and then analysed according to single and dual substituent parameter linear free energy relationships. The results have been rationalized in terms of separate resonance

  已经在甲醇中测量了一些4-和5-取代的噻吩-2-羧酸以及相应的阴离子的13 C nmr化学位移。已将观察到的取代基化学位移与计算值进行比较，然后根据单和双取代基参数线性自由能关系进行分析。就取代基效应的独立共振和感应贡献而言，结果已得到合理化。共振项表明在环与羧基之间不发生共轭。
• 2-carboxy-thiophene derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05300655A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  This invention relates to novel 3-substituted-2-oxindole derivatives which are inhibitors of prostaglandin H.sub.2 synthase, 5-lipoxygenase and interleukin-1 biosynthesis. The compounds of the invention are useful as inhibitors of prostaglandin H.sub.2 synthase and interleukin-1 biosynthesis, per se, and as analgesic, antiinflammatory and antiarthritic agents in the treatment of chronic inflammatory diseases. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said 3-substituted-2-oxindole derivatives; to methods of inhibiting prostaglandin H.sub.2 synthase and biosynthesis of interleukin-1; and to treating chronic inflammatory diseases in a mammal with said compounds. Further, this invention relates to certain novel carboxylic acids useful as intermediates in the preparation of the 3-substituted-2-oxindole derivatives of this invention and to a process for the preparation of the 3-substituted-2-oxindole derivatives.

  本发明涉及新型的3-取代-2-氧化吲哚衍生物，其是前列腺素H.sub.2合酶、5-脂氧合酶和白细胞介素-1生物合成的抑制剂。本发明中的化合物本身作为前列腺素H.sub.2合酶和白细胞介素-1生物合成的抑制剂以及作为治疗慢性炎症性疾病的镇痛、抗炎和抗关节炎药物是有用的。本发明还涉及包含所述3-取代-2-氧化吲哚衍生物的制药组合物；抑制前列腺素H.sub.2合酶和白细胞介素-1生物合成的方法；以及使用该化合物治疗哺乳动物的慢性炎症性疾病。此外，本发明还涉及某些新型羧酸，其作为制备本发明的3-取代-2-氧化吲哚衍生物的中间体，以及制备3-取代-2-氧化吲哚衍生物的过程。