(6aS,10aR)-3-pentyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-6,6-dimethyl-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one | 259869-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (6aS,10aR)-3-pentyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-6,6-dimethyl-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one
• CAS: 259869-46-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: XQHHEQUOVRLOGX-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,10aR)-3-pentyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-6,6-dimethyl-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 11-hydroxy-1-deoxy-Δ⁸-THC
  参考文献：
  名称：

  3-（1'，1'-二甲基丁基）-1-脱氧-δ8-THC和相关化合物：CB2受体选择性配体的合成。

  摘要：

  描述了15个1-deoxy-delta8-THC类似物的合成和药理作用，其中一些对CB2受体具有高亲和力。所述脱氧大麻素包括1-脱氧-11-羟基-δ8-THC（5），1-脱氧δ8-THC（6），1-脱氧-3-丁基-δ8-THC（7），1-脱氧-3 -hexyl-delta8-THC（8）和一系列3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-deoxy-delta8-THC类似物（2，n = 0-4，6，7，其中n =侧链中的碳原子数-2）。还制备了脱氧萘丁酮（16）的三种衍生物（17-19）。使用前述方法确定每种化合物对CB1和CB2受体的亲和力。3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-脱氧-delta8-THC类似物中的五个（2，n = 1-5）对CB2受体具有高亲和力（Ki = <20 nM）。其中四个（2，n = 1-4）对CB1受体的亲和力也很小（Ki => 295 nM）。3-（1'，1'-二

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00219-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-Hydroxy-4-pentyl-phenyl)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(6aS,10aR)-3-pentyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-6,6-dimethyl-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one
  参考文献：
  名称：

  3-（1'，1'-二甲基丁基）-1-脱氧-δ8-THC和相关化合物：CB2受体选择性配体的合成。

  摘要：

  描述了15个1-deoxy-delta8-THC类似物的合成和药理作用，其中一些对CB2受体具有高亲和力。所述脱氧大麻素包括1-脱氧-11-羟基-δ8-THC（5），1-脱氧δ8-THC（6），1-脱氧-3-丁基-δ8-THC（7），1-脱氧-3 -hexyl-delta8-THC（8）和一系列3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-deoxy-delta8-THC类似物（2，n = 0-4，6，7，其中n =侧链中的碳原子数-2）。还制备了脱氧萘丁酮（16）的三种衍生物（17-19）。使用前述方法确定每种化合物对CB1和CB2受体的亲和力。3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-脱氧-delta8-THC类似物中的五个（2，n = 1-5）对CB2受体具有高亲和力（Ki = <20 nM）。其中四个（2，n = 1-4）对CB1受体的亲和力也很小（Ki => 295 nM）。3-（1'，1'-二

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00219-9