D-α-(2-naphthylmethyl)-alanine | 78761-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: D-α-(2-naphthylmethyl)-alanine
• 英文别名: (2R)-2-Amino-2-methyl-3-(2-naphthyl)propanoic acid；(2R)-2-amino-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 78761-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: KHIAMTDWCDARAE-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Meerwein's salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到D-α-(2-naphthylmethyl)-alanine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific alkylations of alanine

  摘要：

  二茂铁甲醛 3 与(S)-丙氨酸钠反应，然后与特戊酰氯反应，生成 (2S,4S)-2-二茂铁基-3-特戊酰基-4-甲基-1,3-恶唑啉-5-酮 5（de>98%）。化合物 5 在用二异丙基酰胺锂和适当的溴化烷基{溴化苄基、溴化烯丙基、溴化巴豆基[(E)-丁-2-烯基]}依次处理后，会发生立体特异性 4-烷基化反应，并完全保留构型、α-溴-二甲苯、肉桂基溴化物、2-(溴甲基)萘、1-(叔丁氧羰基)-3-(溴甲基)吲哚和溴乙腈}，生成相应的 (2S,4R)-2-二茂铁基-3-特戊酰基-4-烷基-4-甲基-1,3-恶唑啉-5-酮 7a-h。在 Amberlyst-15 上水解 (2S,4R)-7a-h，生成游离的 (R)-α-甲基-α-氨基酸 (R)-8a-h。

  DOI：

  10.1039/a705764d

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-alkylated α-amino acids via Schmidt rearrangement of α, α-bisalkylated β-keto esters
  作者：Gunda I. Georg、Xiangming Guan、Joydeep Kant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80107-0

  日期：1988.1

  α-Alkylated α-amino acids are obtained in high yield and optical purity through Schmidt rearrangement of optically active α,α-bisalkylated β-keto esters.

  通过光学活性α，α-双烷基化β-酮酯的施密特重排，可以高收率和光学纯度获得α-烷基化的α-氨基酸。
• Schoellkopf, Ulrich; Hartwig, Wolfgang; Groth, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 696 - 708
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Hartwig, Wolfgang、Groth, Ulrich、Westphalen, Karl-Otto

  DOI：——

  日期：——
• GEORG, GUNDA I.;GUAN, XIANGMING;KANT, JOYDEEP, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 4, 403-406
  作者：GEORG, GUNDA I.、GUAN, XIANGMING、KANT, JOYDEEP

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific alkylations of alanine
  作者：Francisco Alonso、Stephen G. Davies、Almut S. Elend、Jane L. Haggitt

  DOI：10.1039/a705764d

  日期：——

  Reaction of ferrocenecarbaldehyde 3 with sodium (S)-alaninate followed by pivaloyl chloride generates (2S,4S)-2-ferrocenyl-3-pivaloyl-4-methyl-1,3-oxazolidin-5-one 5 (>98% de). Compound 5 undergoes stereospecific 4-alkylation with complete retention of configuration on treatment sequentially with lithium diisopropylamide and an appropriate alkyl bromide benzyl bromide, allyl bromide, crotyl [(E)-but-2-enyl] bromide, α-bromo-o-xylene, cinnamyl bromide, 2-(bromomethyl)naphthalene, 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(bromomethyl)indole and bromoacetonitrile} to generate the corresponding (2S,4R)-2-ferrocenyl-3-pivaloyl-4-alkyl-4-methyl-1,3-oxazolidin-5-ones 7a–h. Hydrolysis of (2S,4R)-7a–h on Amberlyst-15 generates the free (R)-α-methyl-α-amino acids (R)-8a–h.

  二茂铁甲醛 3 与(S)-丙氨酸钠反应，然后与特戊酰氯反应，生成 (2S,4S)-2-二茂铁基-3-特戊酰基-4-甲基-1,3-恶唑啉-5-酮 5（de>98%）。化合物 5 在用二异丙基酰胺锂和适当的溴化烷基溴化苄基、溴化烯丙基、溴化巴豆基[(E)-丁-2-烯基]}依次处理后，会发生立体特异性 4-烷基化反应，并完全保留构型、α-溴-二甲苯、肉桂基溴化物、2-(溴甲基)萘、1-(叔丁氧羰基)-3-(溴甲基)吲哚和溴乙腈}，生成相应的 (2S,4R)-2-二茂铁基-3-特戊酰基-4-烷基-4-甲基-1,3-恶唑啉-5-酮 7a-h。在 Amberlyst-15 上水解 (2S,4R)-7a-h，生成游离的 (R)-α-甲基-α-氨基酸 (R)-8a-h。