2-(1-(naphthalen-2-yl)but-3-enylamino)phenol | 647017-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-(naphthalen-2-yl)but-3-enylamino)phenol
• 英文别名: 2-{[1-(Naphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl]amino}phenol；2-(1-naphthalen-2-ylbut-3-enylamino)phenol
• CAS: 647017-94-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: ZJLZVIVEGULKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 2-氨基苯酚 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-(naphthalen-2-yl)but-3-enylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  在热条件下2-氨基苯酚衍生的亚胺与烯丙基三氯硅烷的无催化剂烯丙基化

  摘要：

  已经开发了在无催化剂条件下使用烯丙基三氯硅烷对2-氨基苯酚衍生的亚胺进行烯丙基化。该反应以良好至极好的收率（68-94％）提供了相应的均烯丙基胺。还发现水杨醛衍生的亚胺以及苯甲酰hydr在相同条件下与烯丙基三氯硅烷平滑地反应，以提供相应的均烯丙基胺衍生物。这项研究表明，酚-OH基团是从烯丙基硅烷试剂转移烯丙基的锚定基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.012

文献信息

• The First Allylation of Imines with Allyltrichlorosilanes Using Neutral Coordinate-Organocatalysts
  作者：Shu Kobayashi、Masaharu Sugiura、Fabrice Robvieux

  DOI：10.1055/s-2003-41437

  日期：——

  Imines derived from aldehydes and 2-aminophenols reacted with allyltrichlorosilanes in the presence of DMF, HMPA, or pyridine N-oxide as a neutral coordinate-organocatalyst to afford the corresponding homoallylic amines in high yields with high stereoselectivity; this is the first example of allylation of imines with allyltrichlorosilanes.

  来自醛和2-氨基苯酚的亚胺与烯丙基三氯硅烷在DMF、HMPA或吡啶N-氧化物作为中性配位有机催化剂的存在下反应，得到相应的同烯丙胺，产率高且立体选择性强；这是亚胺与烯丙基三氯硅烷发生烯丙基化的首次例子。