24-norcholic acid triformate | 68777-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-norcholic acid triformate
• 英文别名: (3R)-3-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-triformyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanoic acid
• CAS: 68777-19-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₈
• 分子量: 478.583
• InChiKey: HNIRKNKZVOPCFR-HZAMXZRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-norcholic acid triformate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.8h， 生成 methyl 3α-hydroxy-7α,12α-bis(formyloxy)-24-nor-5β-cholan-23-oate
  参考文献：
  名称：

  新一代“ Cholaphanes”：类固醇衍生的大环主体，具有增强的溶解度和受控的柔性。

  摘要：

  大环“胆甾烷” 3a-c由廉价的类固醇胆酸合成。像早期的亲戚一样，它们的特征是带有向内羟基的大量空腔，适用于在非极性介质中结合极性分子，例如碳水化合物。新功能是外部定向的烷基链，提高了在有机溶剂中的溶解度，并且（在3b / c的情况下）由于类固醇侧链的截断而降低了构象自由度。特别地，建模显示最小的大环3c具有非常小的柔性，优选开放构象，其也在其五水合物的X射线晶体结构中揭示。NMR研究表明，所有三个胆cho与CDCl（3）中的辛基β-D-葡萄糖苷形成1：1配合物，K（a）= 600-1560 M（-）（1）。胆甾烷3b / c被证明能够从水溶液中提取甲基β-D-葡萄糖苷到CHCl（3）中。对于3c，也证明了甲基β-D-葡萄糖苷通过氯仿屏障的转运。

  DOI：

  10.1021/jo971272w
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 去甲胆酸 在 高氯酸 作用下， 反应 1.5h， 以88%的产率得到24-norcholic acid triformate
  参考文献：
  名称：

  A new chiral synthesis of bullfrog bile sterol 5β-ranol

  摘要：

  (24R)-27-去甲-5δ-胆甾烷-3δ±,7δ±,12δ±,24,26-戊醇（5δ²-ranol）是通过一个甾体模块和一个侧链模块的维蒂希烯烃偶联，然后进行还原和脱保护而合成的。甾体模块来自胆酸，通过侧链的一碳降解生成去甲胆酸，然后在碘羧化过程中失去第二个碳，最后合成碘化三苯基膦。侧链模块来自(S)-(-)-丁烷-1,2,4-三醇，通过对 2,4-二醇进行亚苄基保护，然后通过斯韦尔恩氧化反应生成醛。 这种通用合成方案可用于生产一系列具有 (24R)- 羟基分子的胆固醇，这些胆固醇可能对自由基或活性代谢物引起的肝损伤具有显著的保肝活性。

  DOI：

  10.1039/a607850h

文献信息

• A new chiral synthesis of bullfrog bile sterol 5β-ranol
  作者：Don W. Harney、Theodore A. Macrides

  DOI：10.1039/a607850h

  日期：——

  (24R)-27-Nor-5β-cholestane-3α,7α ,12α,24,26-pentol (5β-ranol) has been synthesised by the Wittig olefinic coupling of a steroidal module and a side-chain module followed by reduction and deprotection. The steroidal module is derived from cholic acid by a one-carbon degradation of the side chain to produce norcholic acid followed by the loss of a second carbon in an iododecarboxylation and then synthesis of the triphenylphosphonium iodide. The side-chain module is derived from (S)-(-)-butane-1,2,4-triol by benzylidene protection of the 2,4-diol followed by Swern oxidation to the aldehyde. This general synthetic scheme could be used to produce a range of bile sterols with the (24R)-hydroxy moiety which may have significant hepatoprotective activity against liver damage induced by free radicals or reactive metabolites.

  (24R)-27-去甲-5δ-胆甾烷-3δ±,7δ±,12δ±,24,26-戊醇（5δ²-ranol）是通过一个甾体模块和一个侧链模块的维蒂希烯烃偶联，然后进行还原和脱保护而合成的。甾体模块来自胆酸，通过侧链的一碳降解生成去甲胆酸，然后在碘羧化过程中失去第二个碳，最后合成碘化三苯基膦。侧链模块来自(S)-(-)-丁烷-1,2,4-三醇，通过对 2,4-二醇进行亚苄基保护，然后通过斯韦尔恩氧化反应生成醛。 这种通用合成方案可用于生产一系列具有 (24R)- 羟基分子的胆固醇，这些胆固醇可能对自由基或活性代谢物引起的肝损伤具有显著的保肝活性。
• A New Generation of “Cholaphanes”:  Steroid-Derived Macrocyclic Hosts with Enhanced Solubility and Controlled Flexibility
  作者：Khadga M. Bhattarai、Anthony P. Davis、Justin J. Perry、Christopher J. Walter、Stephan Menzer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo971272w

  日期：1997.11.1

  such as carbohydrates in nonpolar media. New features are the externally directed alkyl chains, promoting solubility in organic solvents, and (in the case of 3b/c) reduced conformational freedom resulting from truncation of the steroidal side-chain. In particular, modeling shows that the smallest macrocycle 3c possesses very little flexibility, preferring an open conformation which is also revealed in

  大环“胆甾烷” 3a-c由廉价的类固醇胆酸合成。像早期的亲戚一样，它们的特征是带有向内羟基的大量空腔，适用于在非极性介质中结合极性分子，例如碳水化合物。新功能是外部定向的烷基链，提高了在有机溶剂中的溶解度，并且（在3b / c的情况下）由于类固醇侧链的截断而降低了构象自由度。特别地，建模显示最小的大环3c具有非常小的柔性，优选开放构象，其也在其五水合物的X射线晶体结构中揭示。NMR研究表明，所有三个胆cho与CDCl（3）中的辛基β-D-葡萄糖苷形成1：1配合物，K（a）= 600-1560 M（-）（1）。胆甾烷3b / c被证明能够从水溶液中提取甲基β-D-葡萄糖苷到CHCl（3）中。对于3c，也证明了甲基β-D-葡萄糖苷通过氯仿屏障的转运。