2-bromo-1-[(1-pyrrolidinyl)diazenyl]naphthalene | 1361186-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1-[(1-pyrrolidinyl)diazenyl]naphthalene
• CAS: 1361186-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN₃
• 分子量: 304.189
• InChiKey: VWPUNEYFDYIOPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-[(1-pyrrolidinyl)diazenyl]naphthalene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-iodo-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由脱氢苯并[14]环戊烯叶片组成的分子推进剂

  摘要：

  制备了一种新型的螺旋桨状化合物（4），它由脱氢苯并[14]环戊烯（[14] DBA）叶片及其萘同系物（5和6）组成。尽管化合物4的NMR研究没有提供关于其在溶液中的构象的有用信息，但具有不同功能和6-31G *基集的DFT计算均表明D 3对称结构在能量上比C 2构象异构体更有利。根据X射线晶体学分析，似乎化合物4采用了螺旋形，大约D 3固态的对称结构，其中[14] DBA叶片基本上是由于相邻苯环之间的空间排斥而扭曲的。相反，在化合物6的情况下，尽管使用B3LYP官能团进行的DFT计算预测出D 3对称构象更稳定，但使用M05和M05-2X官能团进行的计算表明C 2构象异构体更有利，因为对相邻刀片的萘单元之间的π–π相互作用的关系。确实，化合物6的X射线分析表明它采用了近似C 2对称的构象。而且，在可变温度的基础上1 H NMR测量发现，化合物6采用C 2构象，C 2 - C 2构象异构体之间相互转化的势垒估计为16

  DOI：

  10.1002/chem.201201061
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-bromo-1-[(1-pyrrolidinyl)diazenyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的由联芳基三氮烯合成不对称和高度官能化的咔唑和二苯并呋喃：克劳斯丁C，克劳斯丁R和克劳拉伊拉A的全合成应用

  摘要：

  一种自然方法：已开发出一种路易斯酸促进的亲核芳族取代方法，用于高度取代的咔唑和二苯并呋喃的区域选择性合成。环化工艺应用于咔唑生物碱克劳斯汀C，克劳斯汀R和克劳拉艾拉A的全合成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102802