3,6-dimethyloctahydrobenzofuran | 13834-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,6-dimethyloctahydrobenzofuran
• 英文别名: (3S,3aS,6R,7aR)-3,6-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1-benzofuran
• CAS: 13834-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SVACGNWFRPNIFK-DOLQZWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxymenthol 在 二苯基环丙烯酮 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,6-dimethyloctahydrobenzofuran 、 3,6-二甲基-八氢-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropenium-Activated Cyclodehydration of Diols

  摘要：

  The dehydrative cyclization of diols to cyclic ethers via cyclopropenium activation is described. Using 2,3-diphenylcyclopropene and methanesulfonic anhydride, a series of 1,4- and 1,5-diols are rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans and tetrahydropyrans in high yield. Eleven total substrates are shown, including a gram scale cyclization of a diterpene derivative.

  DOI：

  10.1021/ol102980t

文献信息

• trans-Tetrahydrofurans by OH-Assisted Ru-Catalyzed Isomerization of 2-Butene-1,4-diols
  作者：Charles Fehr、Iris Magpantay、Lionel Saudan、Horst Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.201001166

  日期：2010.11

  We herein report a general method for the synthesis of 1,2-annulated trans-tetrahydrofurans by the OH-assisted Ru-catalyzed isomerization of (Z)-2-butene-1,4-diols (using Chaudret's catalyst), followed by reduction of the incipient lactol (using Et 3 SiH and Amberlyst 15). Alternatively, the lactol can be oxidized to the corresponding lactone (using Ikariya's catalyst). It was shown by labeling experiments

  我们在此报告了通过 (Z)-2-丁烯-1,4-二醇 (Z)-2-丁烯-1,4- 二醇的 OH 辅助异构化反应合成 1,2-环化反式四氢呋喃的一般方法，然后还原初期乳醇（使用 Et 3 SiH 和 Amberlyst 15）。或者，可以将内酯氧化成相应的内酯（使用 Ikariya 催化剂）。标记实验表明，加成/消除途径（至少在某种程度上）对异构化反应起作用。