4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,5-dimethoxybenzoyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-methoxybenzoic acid | 1293384-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,5-dimethoxybenzoyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 1293384-54-9
• 化学式: C₇₁H₇₂O₁₈
• 分子量: 1213.34
• InChiKey: QLGNFVBTVKDWCG-LYHURBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,5-dimethoxybenzoyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-methoxybenzoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  寡聚4-（乙醇酰氧基）苯甲酸酯大环糖苷的合成

  摘要：

  首次合成了Clemoarmanoside A和Clemahexapetoside A，这两种新型的4-（糖氧基氧基）苯甲酸酯的新型环状二聚体，其中含有不寻常的d-吡喃戊糖作为糖单元之一。方便的合成方法适用于对称三聚体，四聚体和五聚体同源物的组装。合成澄清了天然产物报道的NMR数据的差异。Clemahexapetoside A的X射线衍射分析表明，它采用了扶手椅构型，两个碳水化合物环分别为手臂，两个芳香环分别为椅背和座位。

  DOI：

  10.1021/jo200440r
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-methoxy-4-prop-2-enoxycarbonylphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,5-dimethoxybenzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,5-dimethoxybenzoyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  寡聚4-（乙醇酰氧基）苯甲酸酯大环糖苷的合成

  摘要：

  首次合成了Clemoarmanoside A和Clemahexapetoside A，这两种新型的4-（糖氧基氧基）苯甲酸酯的新型环状二聚体，其中含有不寻常的d-吡喃戊糖作为糖单元之一。方便的合成方法适用于对称三聚体，四聚体和五聚体同源物的组装。合成澄清了天然产物报道的NMR数据的差异。Clemahexapetoside A的X射线衍射分析表明，它采用了扶手椅构型，两个碳水化合物环分别为手臂，两个芳香环分别为椅背和座位。

  DOI：

  10.1021/jo200440r