dimethyl (1S,6S,7S,8S,9S)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7,9-bis(phenylmethoxy)-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-3,3-dicarboxylate | 1111780-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: dimethyl (1S,6S,7S,8S,9S)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7,9-bis(phenylmethoxy)-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1111780-17-6
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₇
• 分子量: 613.751
• InChiKey: DURTVDDXPNXDQG-XOSLRORVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1S,6S,7S,8S,9S)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7,9-bis(phenylmethoxy)-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-3,3-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of FR901483

  摘要：

  The architecturally sophisticated skeleton of the immunosuppressive alkaloid FR901483 was assembled via a process relying on the reaction of an in situ generated imine with a suitably disposed donor-acceptor cyclopropane. A short sequence of functional group transformations provided the natural product in an efficient manner.

  DOI：

  10.1021/ol802870c
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 dimethyl (3R,6S,7S)-7-[(1S,2S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethoxypropyl]-6-phenylmethoxyspiro[2.5]octane-2,2-dicarboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以72 mg的产率得到dimethyl (1S,6S,7S,8S,9S)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7,9-bis(phenylmethoxy)-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of FR901483

  摘要：

  The architecturally sophisticated skeleton of the immunosuppressive alkaloid FR901483 was assembled via a process relying on the reaction of an in situ generated imine with a suitably disposed donor-acceptor cyclopropane. A short sequence of functional group transformations provided the natural product in an efficient manner.

  DOI：

  10.1021/ol802870c

文献信息

• Total Synthesis of FR901483
  作者：Cheryl A. Carson、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol802870c

  日期：2009.2.5

  The architecturally sophisticated skeleton of the immunosuppressive alkaloid FR901483 was assembled via a process relying on the reaction of an in situ generated imine with a suitably disposed donor-acceptor cyclopropane. A short sequence of functional group transformations provided the natural product in an efficient manner.