tert-Butyl-((E)-1-ethylsulfanyl-propenyloxy)-dimethyl-silane | 112467-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((E)-1-ethylsulfanyl-propenyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-1-ethylsulfanylprop-1-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 112467-40-0
• 化学式: C₁₁H₂₄OSSi
• 分子量: 232.462
• InChiKey: MOAZKAGGKQJINU-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-t-butyl propenethioate 、 tert-Butyl-((E)-1-ethylsulfanyl-propenyloxy)-dimethyl-silane 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到S-t-butyl 4-methyl-5-ethylthio-5-oxo-pentanethioate
  参考文献：
  名称：

  锡（II）化合物在有机合成中的新作用

  摘要：

  本文介绍了通过使用涉及锡（II）化合物的新型催化剂体系进行的三个新的碳-碳键形成反应。甲硅烷基烯醇醚与乙缩醛或醛的醛醇缩合反应和甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和酮的迈克尔反应通过中性分子，三苯甲基氯和弱路易斯酸氯化锡（II）的组合来催化，在极端温和的条件下。类似地，通过路易斯酸和锡（II）化合物的结合产生活性物质，例如，α，β-不饱和硫代酯与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，从而通过联合使用以高收率立体选择性地提供相应的迈克尔加合物氯化锑（V）和三氟甲磺酸锡（II）。第三，基于这种结合概念，开发了一种新的手性启动子。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85213-i
• 作为产物：
  描述：

  硫代丙酸S-乙酯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以63.636%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(苯磺酰基) 环戊二烯-2-en-1-one 的 Mukaiyama–Michael 反应制备新的手性结构单元

  摘要：

  描述了使用硫代丙酸叔丁酯的烯醇硅烷进行 2-(苯磺酰基)环戊-2-en-1-one 的高度对映和非对映选择性 Mukaiyama-Michael 反应。在化学计量条件下，产物的产率为 87%，dr 为 27:1，ee 为 91%，而在催化条件下，产率、dr 和 ee 分别为 89%、49:1 和 88% ee。还描述了 Mukaiyama–Michael 反应产物的高度立体选择性差向异构化，其产率为 77%，dr 为 22:1。由于该 Mukaiyama–Michael 反应的配体的两种对映异构体都可用，因此已经建立了一种合成该产物的所有四种立体异构体作为有用的手性结构单元的方法。

  DOI：

  10.1055/a-2030-7082

文献信息

• A Significant Substituent Effect on the Stereochemistry of the Trityl Salt-Catalyzed Michael Reaction
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masanori Tamura、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.743

  日期：1987.4.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl salts, silyl enol ethers of thioesters react with α-substituted α,β-unsaturated cyclic ketones to afford the corresponding Michael adducts in good yields with excellent lk diastereoselectivities.

  在催化量的三苯甲基盐的存在下，硫酯的甲硅烷基烯醇醚与 α-取代的 α,β-不饱和环酮反应，以良好的收率和优异的 lk 非对映选择性提供相应的迈克尔加合物。
• The Stereoselective Michael Reaction of α,β-Unsaturated Thioesters with Silyl Enol Ethers Promoted by Combined Use of Antimony(V) Chloride and Tin(II) Triflate
  作者：Shu Kobayashi、Masanori Tamura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1988.91

  日期：1988.1.5

  α, β-Unsaturated thioesters react with silyl enol ethers to afford the corresponding Michael adducts stereoselectively in high yields by the use of a new catalyst, combined use of antimony(V) chlor...

  α, β-不饱和硫酯与甲硅烷基烯醇醚反应，通过使用新型催化剂，结合使用氯化锑（V），以高收率立体选择性地提供相应的迈克尔加合物...
• MUKAIYAMA, TERUAKI;KOBAYASHI, SHU, J. ORGANOMET. CHEM., 382,(1990) N-2, C. 39-52
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, SHU;TAMURA, MASANORI;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT.,(1988) N 2, 91-94
  作者：KOBAYASHI, SHU、TAMURA, MASANORI、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA TERUAKI; TAMURA MASANORI; KOBAYASHI SHU, CHEM. LETT.,(1987) N 4, 743-746
  作者：MUKAIYAMA TERUAKI、 TAMURA MASANORI、 KOBAYASHI SHU

  DOI：——

  日期：——