4,11-Dioxa-3,12-disilatetradec-8-en-6-amine,7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-10-dodecyl-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-, (6S,7R,8E,10S)- | 873802-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4,11-Dioxa-3,12-disilatetradec-8-en-6-amine,7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-10-dodecyl-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-, (6S,7R,8E,10S)-
• 英文别名: (2S,3R,4E,6S)-2-amino-1,3,6-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene
• CAS: 873802-48-3
• 化学式: C₃₆H₇₉NO₃Si₃
• 分子量: 658.285
• InChiKey: YNLPIFHHSQLWAK-YORHRGSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.98
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-Dioxa-3,12-disilatetradec-8-en-6-amine,7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-10-dodecyl-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-, (6S,7R,8E,10S)- 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4E,6S)-1,3,6-triacetoxy-2-(30-acetoxytriacontanoylamino)-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺B，（2 S，3 R，4 E，6 R）-N-（30-羟基三aco烷酰基）-6-羟基-4-鞘氨醇的合成和立体化学

  摘要：

  以十五烷为原料合成（2 S，3 R，4 E，6 R）-N-（30-羟基三tri酰基）-6-羟基-4-鞘氨醇（1）及其（6 S）-异构体（1 '）。 -15-内酰胺，1-戊炔-3-醇的对映体和（S）-加纳醛。1和1 '的四乙酰基衍生物与人角质层中一种新的蛋白结合型神经酰胺神经酰胺B的1 H NMR光谱比较表明，其为（2 S，3 R，4 E，6 R） - 1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.025
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 N-tert-butoxycarbonyl-(4S,1'R,4'S)-4-[1',4'-dihydroxy-2'-hexadecynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 lithium 、 乙胺 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,11-Dioxa-3,12-disilatetradec-8-en-6-amine,7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-10-dodecyl-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-, (6S,7R,8E,10S)-
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺B，（2 S，3 R，4 E，6 R）-N-（30-羟基三aco烷酰基）-6-羟基-4-鞘氨醇的合成和立体化学

  摘要：

  以十五烷为原料合成（2 S，3 R，4 E，6 R）-N-（30-羟基三tri酰基）-6-羟基-4-鞘氨醇（1）及其（6 S）-异构体（1 '）。 -15-内酰胺，1-戊炔-3-醇的对映体和（S）-加纳醛。1和1 '的四乙酰基衍生物与人角质层中一种新的蛋白结合型神经酰胺神经酰胺B的1 H NMR光谱比较表明，其为（2 S，3 R，4 E，6 R） - 1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.025

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of 6-Hydroxylated New Ceramides in Human Skin, Ceramides B, 4, 7 and 8
  作者：Yui Masuda、Kenji Mori

  DOI：10.1002/ejoc.200500357

  日期：2005.11

  assigned to three new ceramides isolated from human skin such as ceramide B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(30′-hydroxytriacontanoyl)-4-sphingenine], ceramide 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(tetracosanoyl)-4-sphingenine] and ceramide 4 3, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-[(30′-linoleoyloxy)triacontanoyl]-4-sphingenine}. (6R,2′R)-Configuration was given to another ceramide in human skin, ceramide 7 [4, (2S,3R,4E

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺43,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)