(2S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]butanal | 645386-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]butanal
• CAS: 645386-91-0
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: DUVVPZUQKWDOKP-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]butanal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-(5S,8R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-3-oxo-8-triisopropylsilanyloxymethyl-dec-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of the C11–C19 fragment of (+)-peloruside A

  摘要：

  A new route to the synthesis of the C I I-C 19 fragment of peloruside A is described, which includes an aldol reaction with ethyl acetoacetate, P-hydroxyl-directed reduction of P-hydroxy ketone, as well as methylation of C 13 hydroxyl moiety in the system of Mel-Ag2O-MgSO4-CH2Cl2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.135
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-((S)-2-triisopropylsilanyloxymethyl-butyryl)-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]butanal
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Peloruside A:  Enantioselective Preparation of the C8−C19 Region

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic sequence toward the C8-C19 region of peloruside A has been developed. The route is highlighted by a selective electrophilic cyclization reaction, a single-step epoxide ring-opening/methylation sequence, and a stereoselective Mukaiyama aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0358814