trans-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane | 817210-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: tert-butyl[(1R,3r,5S)-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yloxy]diphenylsilane；tert-butyl[(1R,3s,5S)-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yloxy]diphenylsilane
• CAS: 817210-65-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: PKFHXQBPJKBMLD-IRTIRVBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (1S,2R)-1-methylamino-1-phenyl-2-pyrrolidinylpropane Li salt 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]-N-(2-nitrophenyl)sulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Chiral base route to functionalised cyclopentenyl amines: formal synthesis of the cyclopentene core of nucleoside Q

  摘要：

  A chiral base route to a range of highly functionalised amino cyclopentenes has been developed. The key asymmetric step involved the chiral lithium amide base-mediated rearrangement of a protected trans-4-hydroxy cyclopentene oxide to give an allylic alcohol (88% ee). Subsequent Overman rearrangement gave a protected trans-1,2-aminocyclopentenol whereas Mitsunobu substitution with BocNHNs gave a protected cis-amino cyclopentenol. Both are proven intermediates for natural product synthesis. The protected cis-aminocyclopentenol was transformed in a few steps into a precursor of the cyclopentene core of nucleoside Q, a natural product whose deficiency in animals is related to tumour growth. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.043
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-醇 生成 trans-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-脱氧penostatin A的全合成。pentostatinsA和B的合成方法。

  摘要：

  使用二烯11，环氧化物13和亚甲基三苯基磷烷（17）的会聚偶合进行了（+/-）-脱氧penostatin A（28）的简短合成，以仅两步制备三烯酚19。关键步骤是Yb（OTf）（3）催化的水合三烯基乙醛酸酯23的分子内Diels-Alder反应，这可选择性地产生内酯24。通过分子内霍纳-埃蒙斯·维蒂希反应和差向异构化将内酯24修饰成烯酮27完成了28的合成。类似地，可以从MEM醚44c中制备适量的Diels-Alder加合物45a和46a，但某些中间体的敏感性较高排除了将45a制成Penostatin A的可能性（1）。

  DOI：

  10.1021/jo000850x

文献信息

• NOVEL CYCLOPENTANE DERIVATIVES
  申请人：Banner David

  公开号：US20100317647A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A 1 and R 1 to R 5 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A1和R1至R5的定义如描述和权利要求中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Potent, Plasmodium-Selective Farnesyltransferase Inhibitors That Arrest the Growth of Malaria Parasites: Structure−Activity Relationships of Ethylenediamine-Analogue Scaffolds and Homology Model Validation
  作者：Steven Fletcher、Christopher G. Cummings、Kasey Rivas、William P. Katt、Carrie Hornéy、Frederick S. Buckner、Debopam Chakrabarti、Saïd M. Sebti、Michael H. Gelb、Wesley C. Van Voorhis、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/jm800113p

  日期：2008.9.11

  combat malaria. We previously reported on a novel series of antimalarial, ethylenediamine-based inhibitors of protein farnesyltransferase (PFT). In the current study, we designed and synthesized a series of second generation inhibitors, wherein the core ethylenediamine scaffold was varied in order to examine both the homology model of Plasmodium falciparum PFT (PfPFT) and our predicted inhibitor binding

  迫切需要新的化疗药物来对抗疟疾。我们之前报道了一系列新型抗疟药，基于乙二胺的蛋白质法呢基转移酶 (PFT) 抑制剂。在目前的研究中，我们设计并合成了一系列第二代抑制剂，其中核心乙二胺支架是不同的，以检查恶性疟原虫 PFT (PfPFT) 的同源模型和我们预测的抑制剂结合模式。我们鉴定了几种 PfPFT 抑制剂 (PfPFTI)，它们对 PfPFT 与该酶的哺乳动物同工型有选择性（选择性高达 136 倍），抑制疟疾酶的 IC50 值低至 1 nM，并阻止 PfPFT 的生长。感染全细胞（红细胞）中的恶性疟原虫，ED50 值低至 55 nM。这些第二代的构效数据，