Benzocinnoline N-phenylimide | 54507-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Benzocinnoline N-phenylimide
• 英文别名: Benzo-cinnolin-N-phenylimid；benzo[c]cinnolin-5-ium-5-yl(phenyl)azanide
• CAS: 54507-87-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: YFVZGMSCJXTROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzocinnolinium- 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARR J. J.; STORR R. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 1, 185-191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of ortho-substituted aromatic azides with boron trichloride or trifluoride
  作者：Piero Spagnolo、Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/p19880002615

  日期：——

  The reaction of boron trichloride or trifuoride with ortho-aryl, -diazoaryl, and -arylazoaryl phenyl azides in benzene at room temperature generally gives fused azoles in high yields. Treatment of 2-nitrophenyl azide with boron trichloride mainly affords chlorinated nitroanilines, whereas with boron trifluoride it gives N-o-nitrophenylaniline. In aromatic solvents at 60 °C in the presence of boron trifluoride–diethyl

  在室温下，三氯化硼或三氟硼化物与邻-芳基，-重氮芳基和-芳基偶氮芳基苯基叠氮化物在苯中的反应通常以高收率得到稠合的唑。用三氯化硼2-硝基苯基叠氮化物的治疗主要得到氯化硝基苯胺，而用三氟化硼它给ñ - Ö -nitrophenylaniline。在60°C的芳族溶剂中，在三氟化硼-乙醚的存在下，2-叠氮基联苯形成咔唑和2-（芳基氨基）联苯，其形成很大程度上取决于所用溶剂的亲核性。然而，它的伪一级分解率是在苯比在甲苯或稍大米二甲苯。在相同条件下，苯叠氮化物形成二芳基胺。
• The reaction of organic azides with boron trichloride: a new simple route for the production of fused heterocycles containing nitrogen
  作者：Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/c39830001065

  日期：——

  The reaction of boron trichloride with an ortho-aryl and ortho-diazoaryl phenyl azides at room temperature yielded fused azoles via 1,5-cyclization of a probable singlet nitrenium ion intermediate, arising from displacement of molecular nitrogen from the azido group.

  三氯化硼与反应的邻位-芳基和邻-diazoaryl苯基叠氮化物在室温下，得到稠合的唑类通过一个可能的单峰nitrenium离子中间体，由从所述叠氮基的分子氮的位移所产生的1,5-环化。