(2S,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-5-methylhex-5-enal | 861842-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-5-methylhex-5-enal
• CAS: 861842-52-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: FQJHHFAOISKHRL-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-5-methylhex-5-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以160 mg的产率得到(2S,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-5-methylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估的irciniastatin类似物：四氢吡喃核心和C（11）替代品的简化。

  摘要：

  irciniastatin A（1）类似物的设计，合成和生物学评估，可通过去除三个具有挑战性的合成结构单元，以及通过对irciniastatin A和B（1和2）的C（11）取代基进行官能团操作来实现），已实现。为此，我们首先设计了趋向于微量类似物（+）- C（8）-去甲氧基-C（11）-脱氧-C（12）-二甲基甲氧他汀（6）的聚合合成路线。关键的转化包括酸催化的6- exo - tet吡喃环化，手性路易斯酸介导的醛醇缩合反应和便捷的酰胺结合。绝对配置6通过光谱分析（CD光谱，HSQC，COSY和ROESY NMR实验）确定。对结构-活性关系（SAR）的研究6显示，由于缺少三个天然结构单元，因此可以访问具有纳摩尔浓度范围内细胞毒活性的类似物。其次，利用我们的irciniastatin合成的后期合成中间体对C（11）位置进行操作，可以提供另外五个类似物（7 – 11）。这些类似物的生物学评估

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02771
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-hex-1-ene 在 吡啶 、 草酰氯 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-5-methylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Psymberin酰胺侧链的构型。

  摘要：

  [结构：见正文]提出了一种有效的选择性细胞毒素Psymberin酰胺侧链的结构。制备了酰胺侧链的顺式和反式模型，并且通过对反式异构体的X射线晶体学分析证实了结构分配。比较（1）H和（13）C NMR数据可确定天然产物与反构型的合成模型化合物之间的同源性，而不是相应的同分异构体之间的同源性。

  DOI：

  10.1021/ol0508375