3β-acetoxy-21-chloro-5α,14α,20-cardanolide | 1402150-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3β-acetoxy-21-chloro-5α,14α,20-cardanolide
• CAS: 1402150-38-2
• 化学式: C₂₅H₃₇ClO₄
• 分子量: 437.019
• InChiKey: KZHPTUPWQGOOHZ-RXTUTTLRSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-21-chloro-21,23-cyclo-24-nor-5α,20,21-cholan-23-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3β-acetoxy-21-chloro-5α,14α,20-cardanolide
  参考文献：
  名称：

  甾体α-氯环丁酮的拜耳-维利格重排中的立体电子和空间效应

  摘要：

  α-氯环丁酮衍生物的Baeyer-Villiger氧化的区域选择性受到羰基γ位上取代基的显着影响。甾族α-chlorocyclobutanones与反应米在γ氯γ内酯和/或α氯γ内酯取决于四元环的取代模式的形成氯过氧酸的结果。在γ-未取代的α-氯代环丁酮的反应中，γ-氯代-γ-内酯的排他性形成是由于氯化取代基（CHCl）相对于烷基（CH 2）的迁移），与预期的迁徙能力相反。在解释这些反应中观察到的异常区域选择性时，考虑了反应性Criegee中间体形成中的空间效应和偶极相互作用，并且假定立体电子效应比固有的迁移能力更重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.060