2-(1-phenylvinyl)pyrazine | 853919-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)pyrazine
• 英文别名: 2-(1-Phenylethenyl)pyrazine
• CAS: 853919-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: AUKIGZRLOXFRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)pyrazine 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-(1,2-diphenylethyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  烯烃吡嗪的超酸催化反应：涉及超亲电子的抗马尔可夫尼可夫加成的一个例子。

  摘要：

  [反应：参见文本]发现烯烃吡嗪与CF3SO3H中的苯反应，并生成反马尔可夫尼科夫型加成产物。我们认为这是由两个作用引起的：碳阳离子中间体的不稳定会导致马尔科夫尼科夫型产物，而在烯烃基团的末端碳上会产生大量正电荷。这表明当多电荷（即超亲电）基团与烯键位相邻时，酸催化的加成反应可得到抗马尔科夫尼科夫型产物。

  DOI：

  10.1021/ol050900q
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-pyrazylmethanol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.292 g的产率得到2-(1-phenylvinyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  烯烃吡嗪的超酸催化反应：涉及超亲电子的抗马尔可夫尼可夫加成的一个例子。

  摘要：

  [反应：参见文本]发现烯烃吡嗪与CF3SO3H中的苯反应，并生成反马尔可夫尼科夫型加成产物。我们认为这是由两个作用引起的：碳阳离子中间体的不稳定会导致马尔科夫尼科夫型产物，而在烯烃基团的末端碳上会产生大量正电荷。这表明当多电荷（即超亲电）基团与烯键位相邻时，酸催化的加成反应可得到抗马尔科夫尼科夫型产物。

  DOI：

  10.1021/ol050900q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Divergent Arylation with Triazolopyridines: One-Pot Synthesis of 6-Aryl-2-α-styrylpyridines
  作者：Youngtaek Moon、Soonhyung Kwon、Dahye Kang、Honggu Im、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201500967

  日期：2016.3.17

  We have developed a new strategy for palladium‐catalyzed arylation reactions with triazolopyridines, wherein two different chemical transformations (C‐3 vs. C‐7) are observed by differentiating the substrates using different bases. The reactive palladium carbenoids were directly generated from triazolopyridines and underwent denitrogenative arylations with aryl bromides. Intriguingly, when potassium

  我们已经开发了一种新的策略用于三唑并吡啶进行的钯催化的芳基化反应，其中通过使用不同的碱区分底物，观察到两种不同的化学转化（C-3与C-7）。反应性钯类胡萝卜素直接由三唑并吡啶产生，并用芳基溴化物进行脱氮芳基化。有趣的是，当碳酸钾用氢替换叔丁醇，直接Ç  ħ芳基化发生在酸性最强的位置（C-7）。此外，以一锅法成功地进行了两次不同的催化芳基化反应，为获得6-芳基-2-α-苯乙烯基吡啶提供了便利。