8-nitro-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline | 174565-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-nitro-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• 英文别名: 8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-dione；8-nitro-1H-quinazoline-2,4-dione；8-Nitro-1H-chinazolin-2,4-dion；8-Nitroquinazoline-2,4-diol；8-nitro-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 174565-61-8
• 化学式: C₈H₅N₃O₄
• 分子量: 207.145
• InChiKey: QLEULKBPSRYHML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273 °C
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 硫酸二甲酯 作用下， 生成 1,3-dimethyl-8-nitro-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Aminobenzoyleneureas and of Dihydroxyquinoxalines Isomeric with “Luminol”

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01263a034
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯甲酸 在 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 以7.70 g (63%)的产率得到8-nitro-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic dicarbonyl derivatives

  摘要：

  通式(Ia)、(Ib)和(II)的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立表示氢、较低烷基、较低烷氧基、硝基、三氟甲基、氨基、卤素、氰基或R.sup.3 R.sup.4 NS(O).sub.2 --，而R.sup.3和R.sup.4表示较低烷基，R.sup.2还可以表示吗啡环或硫吗啡环，1-3个N原子的5-或6成员杂环，可选择地由较低烷基、羟基、氨基或基团--CH.sub.2 NHCH.sub.3取代，含有1-3个N原子的双环杂环或--NR.sup.5 R.sup.6或--OR.sup.5基团，其中R.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，并表示氢、较低烷基、羟基较低烷基、较低烷氧基较低烷基、氨基较低烷基或较低烷基氨基较低烷基，以及通式(II)中的X表示--CH.dbd.CH--、--CH.dbd.N--、--NH--、--CO--或--O--，以及通式(Ia)、(Ib)和(II)的药用盐。它们可用于治疗或预防疾病，特别是用于治疗或预防缺血、低血糖、缺氧、脑血管痉挛、痉挛、创伤、出血、感染（病毒性、细菌性、阿米巴性、朊病毒性）、癫痫发作、自身免疫疾病、戒断症状、阿尔茨海默病、帕金森病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病、中毒、橄榄桥小脑萎缩、脊髓损伤、精神分裂症、抑郁症、焦虑状态、依赖、疼痛、自闭症和智力障碍。

  公开号：

  US05688803A1

文献信息

• 一种有机化合物和应用以及使用其的有机电 致发光器件
  申请人：陕西莱特光电材料股份有限公司

  公开号：CN111100146B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明涉及一种有机化合物，其特征在于，该有机化合物具有如下式(1)所示的结构：其中，Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6‑30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3‑30的杂芳基，并且Ar1、Ar2和Ar3中至少一者具有式(2)所示的结构；表示化学键。本发明的有机化合物具有较高的热稳定性和玻璃化温度，将其作为有机电致发光器件的电子传输层材料时可以提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命。
• Process for producing 1-substituted tetrahydroquinazolindionen
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0775697A1

  公开（公告）日：1997-05-28

  A process for producing a 1-substituted tetrahydroquinazoline represented by the formula (III): wherein Z represents a methylene group which is optionally substituted by an alkyl group; R6 represents an alkyl group or an aralkyl group; R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an azido group, an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group, an alkoxy qroupm, an alkoxycarbonyl group, an acyloxy group, or an amino group represented by XNR4R5in which X represents a direct bond, an alkylene group or a carbonyl group, and N, R4 and R5 may form together a five- or six-membered heterocyclic ring or R4 and R5 independently represent an alkyl group or an acyloxy alkyl group; and R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an azido group, an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl qroup, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group which comprises reacting tetrahydroquinazolines represented by the formula (I): wherein R1, R2 and R3 are as defined above with hexamethyldisilazane; and reacting the resultant product with a chloroalkanoate represented by the formula (II):         C1-Z-CO-O-R6     (II) wherein Z and R6 are as defined above in the presence of an iodide of an alkaline metal, followed by desilylation.

  一种生产由式(III)代表的1-取代的四氢喹唑啉的工艺： 其中 Z 代表任选被烷基取代的亚甲基；R6 代表烷基或芳烷基；R1和R2各自代表氢原子、卤素原子、硝基、叠氮基、烷基、烯基、芳烷基、烷氧基、烷氧羰基、酰氧基或由XNR4R5代表的氨基，其中X代表直接键、亚烷基或羰基，N、R4和R5可共同形成五元或六元杂环，或R4和R5各自代表烷基或酰氧基烷基；R3代表氢原子、卤素原子、硝基、叠氮基、烷基、烯基、芳烷基、烷氧基或烷氧基羰基，包括反应式(I)代表的四氢喹唑啉： 其中 R1、R2 和 R3 如上文所定义，与六甲基二硅氮烷反应；并将生成物与式 (II) 所代表的氯代烷酸酯反应： C1-Z-CO-O-R6 (II) 其中 Z 和 R6 如上文所定义，在碱金属碘化物存在下反应，然后脱硅。
• Process for producing 1-substituted tetrahydroquinazolines
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0878468B1

  公开（公告）日：2003-03-19
• Discovery of 2-(2-aminopyrimidin-5-yl)-4-morpholino- N -(pyridin-3-yl)quinazolin-7-amines as novel PI3K/mTOR inhibitors and anticancer agents
  作者：Wei Peng、Zheng-Chao Tu、Zi-Jie Long、Quentin Liu、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.038

  日期：2016.1

  In this study, a series of novel 7 or 8-substituted 4-morpholine-quinazoline derivatives was designed and synthesized. Their PI3K alpha inhibitory activities, antiproliferative activities against seven cancer cell lines, namely, PC-3, DU145, MCF-7, BT474, SK-BR-3, U937 and A431, were evaluated in vitro. Compound 17f proved to be a potential drug candidate with high PI3K alpha inhibition activity (IC50 = 4.2 nM) and good antiproliferative activity. Compound 17f was also tested for its inhibitory activities against other kinases, such as PI3K beta, PI3K gamma, PI3K delta and mTOR, its effects on p-Akt (S473) and cell cycle. These results suggested that compound 17f could significantly inhibit the PI3K/Akt/mTOR pathway as a potent PI3K inhibitor and anticancer agent. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• TRICYCLIC DICARBONYL DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0760819A1

  公开（公告）日：1997-03-12