2-(4-Fluoro-phenyl)-3,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile | 82925-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-Fluoro-phenyl)-3,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile
• CAS: 82925-22-2
• 化学式: C₂₃H₁₈FNO₂
• 分子量: 359.4
• InChiKey: KKHYBVGHFWALEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluoro-phenyl)-3,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-(4-Fluoro-phenyl)-3,3-bis-(4-hydroxy-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  二苯和三苯乙烯衍生物对前列腺素合成酶的抑制作用：结构活性研究。

  摘要：

  描述了新的二苯基和三苯基乙烯衍生物的合成，以及它们的X射线分析和NMR研究，这有助于确定它们的构象。筛选超过50种抑制牛精囊微粒体中前列腺素合成酶（PGS）活性的衍生物表明，许多三苯乙烯衍生物是PGS的有效抑制剂。有几个甚至在约4 X 10（-8）M的极低浓度（IC50）下显示出明显的活性，这比大多数已知的非甾体类抗炎药的活性浓度低两个数量级（IC50大约等于10（ -6）M）。与后者不同，这些化合物不是羧酸。此外，与联苯，二苯甲烷或不对称的α，α'-二苯基乙烯PGS抑制剂相反，β-苯环的存在是高效力的基本要求。最好的抑制剂具有氰化物基团（酸，酰胺和胺是较弱的抑制剂），甲氧基比α-苯环上的羟基优先于甲氧基，以及在β-苯环的对位上的卤素（F或Cl） 。这些数据提供了有关PGS结合位点性质的更多信息。

  DOI：

  10.1021/jm00359a014
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 对氟苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到2-(4-Fluoro-phenyl)-3,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  二苯和三苯乙烯衍生物对前列腺素合成酶的抑制作用：结构活性研究。

  摘要：

  描述了新的二苯基和三苯基乙烯衍生物的合成，以及它们的X射线分析和NMR研究，这有助于确定它们的构象。筛选超过50种抑制牛精囊微粒体中前列腺素合成酶（PGS）活性的衍生物表明，许多三苯乙烯衍生物是PGS的有效抑制剂。有几个甚至在约4 X 10（-8）M的极低浓度（IC50）下显示出明显的活性，这比大多数已知的非甾体类抗炎药的活性浓度低两个数量级（IC50大约等于10（ -6）M）。与后者不同，这些化合物不是羧酸。此外，与联苯，二苯甲烷或不对称的α，α'-二苯基乙烯PGS抑制剂相反，β-苯环的存在是高效力的基本要求。最好的抑制剂具有氰化物基团（酸，酰胺和胺是较弱的抑制剂），甲氧基比α-苯环上的羟基优先于甲氧基，以及在β-苯环的对位上的卤素（F或Cl） 。这些数据提供了有关PGS结合位点性质的更多信息。

  DOI：

  10.1021/jm00359a014