triethylamine cyanoborane | 67374-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: triethylamine cyanoborane
• CAS: 67374-58-7
• 化学式: C₇H₁₇BN₂
• 分子量: 140.036
• InChiKey: VYRAUXKUGSIYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylamine cyanoborane 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼脒：一种用于设计荧光杂环的多功能结构基元

  摘要：

  发现氰基硼氢化钠衍生的 N-烷基氮硼烷是合成新型含硼杂环的通用前体。N-烷基氮硼烷与 2-氨基吡啶、-咪唑、-恶唑或 -异恶唑之间的反应导致 [BC] 基序结合到五元硼脒中，该五元硼脒以 Z 和 E 异构体的混合物形式存在。所得杂环在固态和溶液中均呈蓝色荧光。2700 - 8400 cm-1 斯托克斯位移和量子产率在水中的 65 - 74% 范围内和有机溶剂中的 42 - 84% 范围内。光物理特性、结构可调性、稳定性和在各种介质中的溶解性的组合有望在一系列学科中得到应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05410
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺盐酸盐 、 sodium cyanoborohydride 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到triethylamine cyanoborane
  参考文献：
  名称：

  硼脒：一种用于设计荧光杂环的多功能结构基元

  摘要：

  发现氰基硼氢化钠衍生的 N-烷基氮硼烷是合成新型含硼杂环的通用前体。N-烷基氮硼烷与 2-氨基吡啶、-咪唑、-恶唑或 -异恶唑之间的反应导致 [BC] 基序结合到五元硼脒中，该五元硼脒以 Z 和 E 异构体的混合物形式存在。所得杂环在固态和溶液中均呈蓝色荧光。2700 - 8400 cm-1 斯托克斯位移和量子产率在水中的 65 - 74% 范围内和有机溶剂中的 42 - 84% 范围内。光物理特性、结构可调性、稳定性和在各种介质中的溶解性的组合有望在一系列学科中得到应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05410

文献信息

• Diborane (4) derivatives via coupling of amine monobromocyanoboranes: Study of the bromination of amine cyanoborane and molecular structures of the amine dibromocyanoboranes
  作者：Khuloud Takrouri、Eli Shalom、Israel Goldberg、Jehoshua Katzhendler、Morris Srebnik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.019

  日期：2005.9

  react for 16 h, coupled with the un-lithiated trimethylamine monobromocyanoborane (Me3NBHBrCN) and resulted in diborane (4) derivative formation as the 2LiBr complex. The same result was obtained when one equiv of the trimethylamine monobromocyanoborane was added to the reaction mixture 1 h after lithiation. Following the same procedure, novel diborane (4) derivatives of amine cyanoboranes were successfully

  描述了衍生自胺氰基硼烷的乙硼烷（4）化合物的第一实例。一系列胺cyanoboranes（A：BHBrCN）的单溴衍生物，和二溴衍生物（A：的BBr 2 CN），1 - 7，制备。使用n -BuLi锂化三甲胺氰基硼烷的单溴衍生物不会产生C锂化的中间体Li + [CH 2 NMe 2 BHBrCN] -，而是B锂化的中间体Li + [Me 3 NBHCN] -。获得。将该中间体反应16小时后，再与未锂化的三甲胺单溴氰基硼烷（Me3 NBHBrCN）生成乙硼烷（4）衍生物，形成2LiBr配合物。在锂化1小时后，向反应混合物中加入一当量的三甲胺单溴氰基硼烷，可获得相同的结果。按照相同的程序，成功获得胺cyanoboranes的新颖的乙硼烷（4）的衍生物，8 - 11，如从相应的胺cyanoboranes的单溴衍生物及其2LiBr络合物。使用X射线晶体学测定三甲胺二溴氰基硼烷的分子结构6和三乙胺二溴氰基硼烷的分子结构7。