(2S,4R,9S)-4,2-epoxymethano-5,8-dimethoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetarhydronaphthalen-2-ol | 849357-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,4R,9S)-4,2-epoxymethano-5,8-dimethoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetarhydronaphthalen-2-ol
• CAS: 849357-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: NYOTZFAAXZSEEQ-PELMWDNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,4R,9S)-4,2-epoxymethano-5,8-dimethoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetarhydronaphthalen-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (2S,4R,9S)-2-acetoxy-4,2-epoxymethano-5,8-dimethoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物前体中立体选择性合成手性蒽环酮AB-合子

  摘要：

  四氢萘酚5与苯基硼酸的反应除去了异亚丙基，并同时形成了苯基硼酸酯12。后者被PCC氧化，得到酮酸酯13，这是对映纯蒽环素合成中的关键中间体。尝试通过常规方法裂解5中的异亚丙基基团首先导致在苄基位置的取代和差向异构化，然后除去乙炔化物，随后形成作为最终产物的环醚11a。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.009
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'S,5S)-4'-ethoxy-5',8'-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[1,3-dioxolane-4,2'-naphthalene] 生成 (2S,4R,9S)-4,2-epoxymethano-5,8-dimethoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetarhydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物前体中立体选择性合成手性蒽环酮AB-合子

  摘要：

  四氢萘酚5与苯基硼酸的反应除去了异亚丙基，并同时形成了苯基硼酸酯12。后者被PCC氧化，得到酮酸酯13，这是对映纯蒽环素合成中的关键中间体。尝试通过常规方法裂解5中的异亚丙基基团首先导致在苄基位置的取代和差向异构化，然后除去乙炔化物，随后形成作为最终产物的环醚11a。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.009