(E)-dupracine methyl ester | 109978-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-dupracine methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(2,2-dimethylchroman-6-yl)-2-propenoate；methyl 3-[2,2-dimethyl-3,4-dihydro-(2H)-benzopyran-6yl]-2E-prop-2-enoate；methyl (E)-3-(2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)prop-2-enoate
• CAS: 109978-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: LJVHTBSSXIJSNU-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基香豆素-6-甲醛 在 哌啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 14.0h， 生成 (E)-dupracine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氢吡喃衍生物的合成及抗炎活性评价

  摘要：

  为了开发有效的抗炎剂，已经设计，合成并充分表征了一系列新的苯并二氢吡喃衍生物，包括无环酰胺基苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃酯和苯并二氢吡喃苯甲酸酯。通过抑制人内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达，筛选了这些苯并吡喃类似物的抗炎活性。还建立了结构与活性的关系，并且发现对于羧基苯并二氢吡喃和酰胺基苯并二氢吡喃，酰胺部分的链长，侧链的支化以及苯环上取代基的存在对它们的抑制活性，而在丙烯酸苯丙酯中，甲氧基的数量，它们在苯环上的相对位置以及α中官能团的存在，β-不饱和酯部分对它们的活性起关键作用。复合发现14（N-己基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-6-羧酰胺）是抑制内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达的最有效化合物。

  DOI：

  10.1039/d0nj02125c

文献信息

• Growth-Inhibitory Activities of Benzofuran and Chromene Derivatives toward <i>Tenebrio molitor</i>
  作者：Roberto Carrizo F.、Marta E. Sosa、Laura S. Favier、Fabricio Penna、Eduardo Guerreiro、Oscar S. Giordano、Carlos E. Tonn

  DOI：10.1021/np9800248

  日期：1998.10.1

  Growth-inhibitory activities of selected natural benzofurans (4-9), trans-cinnamic acid derivatives (10-13), chromene compounds (14 and 16), and some semisynthetic derivatives were determined in last instar larvae of Tenebrio molitor via topical administration in Me2CO. The mast inhibitory of the tested compounds were 3-gamma,gamma-dimethylallyl-p-coumaric acid (10) and the benzofuran derivative 12-(p-cumaroyloxy)-tremetone (5), the former compound acting on the pupae and the latter on the last instar larvae. Several developmental deficiencies were observed, and some structure-activity relationships are discussed.