1,7-dimethylindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione | 1443051-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,7-dimethylindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• CAS: 1443051-90-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: UUTZCNIOCDRGFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dimethylindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以59 %的产率得到1,7-dimethylindolo[2,1-b]quinazolin-6,12-dione oxime
  参考文献：
  名称：

  具有选择性 c-Jun N-末端激酶 (JNK) 3 抑制剂的新型色胺酮衍生物

  摘要：

  c-Jun N 末端激酶 (JNK) 家族包括三种蛋白 (JNK1-3)，它们调节许多生理过程，包括细胞增殖和分化、细胞存活和炎症。由于新出现的数据表明 JNK3 可能在阿尔茨海默病 (AD) 和帕金森病等神经退行性疾病以及癌症发病机制中发挥重要作用，因此我们试图鉴定对 JNK3 具有更高选择性的 JNK 抑制剂。合成了一组 26 种新型色胺酮-6-肟类似物，并评估了 JNK1-3 结合 (Kd) 和细胞炎症反应的抑制作用。化合物4d（8-甲氧基吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮肟）和4e（8-苯基吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6，12-二酮肟）对 JNK3 相对于 JNK1 和 JNK2 具有高选择性，并抑制 THP-1Blue 细胞和白细胞介素 6 中脂多糖 (LPS) 诱导的核因子 -κB/激活蛋白 1 (NF-κB/AP-1) 转录活性MonoMac-6 单核细胞在低微摩尔范围内产生

  DOI：

  10.3390/molecules28124806
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到1,7-dimethylindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  室温下电化学氧化吲哚获得色胺酮

  摘要：

  据报道，在环境条件下吲哚核心的电氧化重建，导致色胺酮的构建。这种电化学策略通过使用市售的 NH-吲哚原料作为起始材料，简化了分子骨架跳跃。此外，这种骨骼重建的综合价值通过不同的进一步变换得到了证明。涉及控制实验和循环伏安研究的初步机理研究表明电的必要性以及氧气和 TEMPO 的重要性，从而揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301027

文献信息

• Cu-Catalyzed Synthesis of Tryptanthrin Derivatives from Substituted Indoles
  作者：Chen Wang、Lianpeng Zhang、Anni Ren、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol401144m

  日期：2013.6.21

  A concise method for the preparation of tryptanthrins from indoles via the copper-catalyzed aerobic oxidation is described. The reactions can be carried out under mild reaction conditions with varying functional group tolerance.

  描述了一种通过铜催化的需氧氧化从吲哚制备色胺酮的简明方法。反应可以在温和的反应条件下以不同的官能团耐受性进行。