5-(1-bromovinyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 1611461-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1-bromovinyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• CAS: 1611461-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: GAYILTYFVJQUHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-bromovinyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以82%的产率得到5-ethynyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺对N-（Buta-2,3-二烯基）酰胺的亲电环化反应及其应用研究

  摘要：

  AbstractAn efficient protocol for the synthesis of oxazoline and bisoxazoline derivatives via electrophilic cyclization of N‐(buta‐2,3‐dienyl)amides with N‐bromosuccinimide (NBS) at room temperature has been developed. Synthetic transformations of the obtained oxazolines have been successfully performed due to the presence of vinyl bromide units comprising an elimination reaction and a copper(I)‐catalyzed CN coupling reaction using diethylamine (Et2NH) as the ligand.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300959
• 作为产物：
  描述：

  N-(buta-2,3-dienyl)benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到5-(1-bromovinyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺对N-（Buta-2,3-二烯基）酰胺的亲电环化反应及其应用研究

  摘要：

  AbstractAn efficient protocol for the synthesis of oxazoline and bisoxazoline derivatives via electrophilic cyclization of N‐(buta‐2,3‐dienyl)amides with N‐bromosuccinimide (NBS) at room temperature has been developed. Synthetic transformations of the obtained oxazolines have been successfully performed due to the presence of vinyl bromide units comprising an elimination reaction and a copper(I)‐catalyzed CN coupling reaction using diethylamine (Et2NH) as the ligand.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300959