4-dichloro(diisopropylamino)phosphoranediyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one | 154234-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-dichloro(diisopropylamino)phosphoranediyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one
• 英文别名: 4-[dichloro-[di(propan-2-yl)amino]-λ5-phosphanylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 154234-44-3
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₂N₃OP
• 分子量: 374.25
• InChiKey: NJJSLSCIRYCLQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dichloro(diisopropylamino)phosphoranediyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one 在 水 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl-N,N-diisopropylphosphonamidic chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二氯（二异丙基氨基）膦[5(4H)oxopyrazol-4-ylide-5-one]：合成及性质

  摘要：

  4-[氯（二异丙基氨基）膦基]吡唑 1 的氯化产生二氯氯化磷 2，在其形成后立即转化为二氯（二异丙基氨基）膦[5(4)oxopyrazol-4-ylide-5-one] 3 ，由于失去乙基氯而脱烷基。研究了 3 与各种亲核试剂的反应。在腈存在下部分水解 3，产生新的含磷环状系统，这是特别令人感兴趣的。结果表明，对二氯吡唑基膦 A 的氯化产生稳定的四氯正膦 12。12 的 CP 键在加热时断裂。化合物 11b 的 X 射线结构测定揭示了平面中心杂环（平均偏差 0.029 A）。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:452–458, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10177

  DOI：

  10.1002/hc.10177
• 作为产物：
  描述：

  N-[chloro-(5-ethoxy-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.20 g的产率得到4-dichloro(diisopropylamino)phosphoranediyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  二氯（二异丙基氨基）膦[5(4H)oxopyrazol-4-ylide-5-one]：合成及性质

  摘要：

  4-[氯（二异丙基氨基）膦基]吡唑 1 的氯化产生二氯氯化磷 2，在其形成后立即转化为二氯（二异丙基氨基）膦[5(4)oxopyrazol-4-ylide-5-one] 3 ，由于失去乙基氯而脱烷基。研究了 3 与各种亲核试剂的反应。在腈存在下部分水解 3，产生新的含磷环状系统，这是特别令人感兴趣的。结果表明，对二氯吡唑基膦 A 的氯化产生稳定的四氯正膦 12。12 的 CP 键在加热时断裂。化合物 11b 的 X 射线结构测定揭示了平面中心杂环（平均偏差 0.029 A）。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:452–458, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10177

  DOI：

  10.1002/hc.10177

文献信息

• C-Phosphorylation of Azoles with Trivalent Phosphorus Halides
  作者：Alexander M. Pinchuk、Andrew A. Tolmachev、Alexander N. Kostyuk、Alexander A. Yurchenko、Angelika I. Sviridon

  DOI：10.1080/10426509608545194

  日期：1996.1

  Abstract Simple method of C-phosphorylation of azoles by trivalent phosphorus halides in the pyridine solution have been developed. Hetaryldihalogen, dihetarylhalogen-, trihetarylphosphines, which were transformed into new types of P(III) and P(IV) derivatives, have been synthesized. Features of their reaction ability stipulated by the influence of hetaryl residues are found.

  摘要 开发了三价卤化磷在吡啶溶液中C-磷酸化唑类的简单方法。Hetaryldihalogen、dihetarylhalogen-、trihetarylphosphines 已被合成，它们被转化为新型的 P(III) 和 P(IV) 衍生物。发现了由杂芳基残基的影响规定的它们的反应能力的特征。
• Tolmachev, A. A.; Sviridon, A. I.; Kostyuk, A. N., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 8.2., p. 1327 - 1329
  作者：Tolmachev, A. A.、Sviridon, A. I.、Kostyuk, A. N.

  DOI：——

  日期：——